Азулен, отделение от углеводород

Неожиданным свойством азулена является его основность, вследствие которой он растворяется в концентрированных растворах таких минеральных кислот, как фосфорная или соляная, и, таким образом, может быть отделен от других углеводородов. При разбавлении этих растворов водой выделяется кристаллический азулен (т.пл. 98°). (При гидрировании нафталина наряду с декалином образуется небольшое количество декагидроазулена при дегидрировании этой смеси получается нафталин, содержащий 0,25% азулена последний можно выделить экстракцией соляной кислотой.) [c.322]

О каталитическом действии платины на цикланы с числом углеродных атомов в цикле от трех до восьми имеется много данных [1, 2], но циклодекан не был изучен в этом отношении, и сопоставление его с другими членами ряда представляло бы несомненный интерес. Правда, контактные превращения циклодекана исследовали Прелог и Шенкер [3], показавшие еще в 1953 г., что при 340° С в присутствии палладия на угле этот углеводород дает до 20% азулена и 4,5% нафталина. Однако их результаты нельзя сопоставлять с данными, полученными для других цикланов на платине, так как каталитические свойства этих двух металлов иногда значительно различаются [1]. Поэтому исследование поведения циклодекана на платинированном угле заслунЛ1вало внимания, а к тому же оно было интересным и с другой точки зрения. Действите.тьно, до сих пор считалось, что циклодекан непосредственно превращается в азулен. Однако в связи с открытием реакции Са-дегидроциклизации [4] возник вопрос, не является ли образование азулена лишь вторичным процессом, тогда как первично образуется декагидроазулен (трансаннулярная Са-дегидро-циклизация), который затем дегидрируется в азулен. Аналогично нафталин мог бы получаться из декалина — продукта трансаннулярной Се-дегидроциклизации. К сожалению, названные авторы не исследовали остаток после отделения ароматических углеводородов, и вопрос остался открытым. [c.439]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология