Нафталин гидрирование

Тетралин и нафталин в сходных условиях гидрирования ведут себя так же, как и 1,2-диалкилбензолы, а 1,3,5-триалкилбензолы — как 1,3-диалкилбензолы. Значительное влияние на стереоселективность гидрирования ароматических углеводородов оказывает не только природа используемого металла, но и относительное содержание его в катализаторе. При гидрировании о- и я-кси-лолов на Rh/ с ростом концентрации металла в катализаторе заметно увеличивается содержание транс-форм соответствующих диметилциклогексанов содержание же транс-1,3-диметилциклогексана при гидрировании ж-кси-лола, наоборот, несколько уменьшается. Соответствующие данные приведены в работе [81]. [c.47]

Гидрирование этих полифениленовых углеводородов можно проводить по двум различным путям или гидрировать кольца без разрушения их на молекулы бензола (это случай гидрюров) или прово-ди ть достаточно глубокое гидрирование с распадом, например, молекулы нафталина на две молекулы бензола (это имеет место при гидрировании под высокими давлениями в процессе Бергиуса). [c.404]

В случае нафталина оба кольца одинаковы и первоочередность гидрирования одного из них наблюдается только при наличии заместителей (быстрее насыщается незамещенное кольцо 1 Если заместителями являются функциональные группы (гидроксильная, окси-метильная), более сильно влияющие на адсорбируемость, то при гидрировании на никелевом катализаторе направление гидрирования определяется характером среды в щелочной среде гидрируется замещенное кольцо с образованием 1,2,3,4-тетрагидропроизводных, в кислой или нейтральной — незамещенное кольцо с образованием 5,6,7,8-тетрагидропроизводных Нафтойные кислоты гидрируются с образованием в первую очередь 5,6,7,8-тетрагидропроизводных. [c.150]

Примененные для гидрирования на этом катализаторе углеводороды по относительным скоростям гидрирования образовали ряд (за 100 принята скорость гидрирования нафталина) [c.158]

Подтверждением больщей реакционной способности конденсированных углеводородов служит тот факт, что на всех катализаторах кроме платинового скорости гидрирования нафталина и антрацена были выше скоростей гидрирования бензола и дифенила. [c.152]

Рис. 11. Зависимость скоростей гидрирования нафталина (1) и дифенила (2) от давления водорода.

Созданы и широко применяются процессы, в которых осуществляется максимальное торможение реакций гидрирования при интенсивном ускорении реакций гидрогенолиза. К ним относятся в первую очередь промышленные процессы гидродеалкилирования гомологов бензола и нафталина . [c.96]

Рассчитанные по этому уравнению коэффициенты торможения гидрирования нафталина и дифенила соответственно равны 0,91 и 0,71, т. е. декалин тормозит гидрирование нафталина сильнее, чем дициклогексил гидрирование дифенила. Кроме того, опытами гидрирования нафталина и дифенила с добавлением конечных продуктов гидрирования показано, что добавление 2% декалина при гидрировании нафталина снижает скорость реакции более чем в 1,5 раза. Добавление такого же количества дициклогексила снижает скорость гидрирования дифенила лишь незначительно. Нафталин не гидрируется в чистом декалине, в то время как дифенил в дициклогексиле гидрируется (/С40 0,0139). [c.156]

Это подтверждается, в частности, результатами, полученными дри гидрировании нафталина и дифенила на никелевом катализаторе (рис. 11). [c.157]

В молекулах, содержащих два ароматических ядра, последние в основном сконденсированы подобно нафталину. Это было установлено, во-первых, путем тщательного гидрирования в соответствующие цикланы. В результате гидрирования удалось установить, что в каждую молекулу ароматики входит 10, а не 12 атомов водорода [76]. Во-вторых, — отождествлялись физические свойства [c.28]

Результаты, полученные при совместном гидрировании нафталина и его гомологов, антрацена и пирена над железным катализатором (табл. 30), полностью соответствуют результатам гидрирования этих углеводородов над никелевым катализатором (см. гл. 3) антрацен превращается полностью уже при малом времени контакта количество пирена уменьшается наиболее медленно, медленнее нафталина н его гомологов. В то время как за 260 мин прореагировало только 39% пирена, степень превращения нафталина и его гомологов составила 53%, а всех бициклических ароматических углеводородов — 59%. [c.180]

Некоторые из перечисленных реакций, например гидрогенолиз сероорганических соединений, гидродеалкилирование алкилароматических соединений, сопровождающееся образованием голоядерных ароматических углеводородов, гидрирование ароматических соединений в нафтеновые углеводороды и каталитическая изомеризация в присутствии водорода, могут иметь самостоятельный интерес, и на их основе можно организовать специализированные процессы. Примерами таких процессов являются гидроочистка различных нефтяных дистиллятов (бензинов,специальных керосинов и дизельных топлив), гидродеалкилирование с целью получения бензола и нафталина, гидрирование ароматических углеводородов в циклогексан, тетралин и декалин и про- [c.10]

Сообщается о разработке процесса облагораживания котельных топлив Н-011 В лабораторных условиях осуществлено деалкилирование метилнафталиновой фракции. Наряду с нафталином получено 6—15% продуктов деструкции нафталина Изучалась возможность гидрообессеривания сырой нефти (2,81% серы) с целью получения мазутов высокого качества. Обессеривание на 40—68% без заметного крекинга. Активность катализаторов сначала быстро падала, затем оставалась на уровне 30% Осуществлена гидроочистка сырого парафина из высокосернистых нефтей с температурой конца, кипения 480 °С и содержанием масла 5г0,8% расход водорода 0,15%. Срок службы катализатора без регенерации более 1000 ч Без сообщения условий гидрирования указывается, что при гидрогенизации пироконденсата (выход гидрогенизата 100%, расход водорода 0,64%) получается 47% бензола, 18 Х толурла, 10% ароматических углеводородов Се и 11% растворителя [c.65]

Образование высших углеводородов (обычно ароматических) при пиролизе ацетилена наблюдалось целым рядом исследователей в частности, Meyer и его сотрудники выделили из поодуктов пиролиза следующие углеводороды гексен, бензол, толуол, о-, т- и /)-ксилолы, стирол, псевдокумол, мезитилен, инден, гидринден, нафталин, гидрированный нафталин, 1- к 2- метилнафталины, 1,4-ди-метилнафталин, дифенил, аценафтен, флуорен, антрацен, фенатрен, флуорантрен, пирен и хризен. [c.96]

Важную роль при каталитическом гидрооблагораживании нефтяных остатков играют реакции гидрирования аренов. О термодинамике гидрирования полициклических аренов и смешанных структур, включающих и насыщенные кольца можно судить только качественно. Это связано с многочисленностью промежуточных продуктов гидрирования этих углеводородов [36]. Скорость гидрирования аренов с различным числом ареновых колец зависит от длины и порядка связей в молекуле. Так, для полициклических аренов характерны укороченные тройные связи,-которые гидрируются легче, чем сопряженные и изолированные двойные связи. В связи с этим конденсированные арены должны гидрироваться быстрее моноциклических аренов, но медленнее алкенов. Подтверждение этому бьшо получено в опытах по гидрированию при высоком давлении водорода (5-30 МПа) и использовании ряда гидрирующих катализаторов. Большую скорость гидрирования полиаренов (например, нафталина и антрацена) по сравнению с бензолом при высоком давлении водорода объясняют тем, что с ростом давления доля поверхности катализатора, занятая водородом, увеличивается, и водород становится доступным для всех укороченных связей [36]. В области низких давлений (0,2—0,3 МПа) наблюдается обратная зависимость, т. е. моноядерные арены гидрируются быстрее. Конденсированные арены с тремя и более кольцами гидрируются последовательно так, что для осуществления каждой следзтощей стадии нужны все более и более жесткие условия. Обычно заметное ускорение реакции наблюдается выше 400 °С, а для протекания процесса нацело необходимы высокие парциальные давления водорода — до 20 МПа. Термодеструктивное расщепление аренов может протекать только через промежуточную стадию гидрирования [c.57]

В проведении реакции избирательного гидрирования олефиновой двойной связи при наличии ароматической группировки особое место занимает случай, когда ароматическая группировка представлена конденсированной кольчатой системой, таког, как нафталин или инден. Например, у олефинов, содержащих в молекуле нафтидьиую группу, гидрирование двух двойных связей нафтильного радикала протекает точно с такой же скоростью, как и гидрирование олефиновой двойной связи [21]. Если прервать реакцию гидрирования тотчас же после поглощения 1 моля водорода на 1 моль углеводорода, то конечный продукт будет все же представлять собой смесь несколькртх веществ. При продолжении реакции гидрирования до поглощения 3 молей водорода на [c.507]

Третичный бутилнафталин быстро расщепляется при 500° С над алюмо-циркониево-кремниевым катализатором на нафталин и смесь изобутена и изобутана. Считается, что изобутан получается при гидрировании изобутена водородом, который образуется во время конденсации с образованием кокса (9,2%). Амилпафталины при 500° С также крекируются до нафталина и амиленов. [c.106]

Так, нанрпмер, при гидрировании нафталина иод высоким давлением водорода в качестве продуктов реакции получаются тетралин и декалин [c.144]

Ароматические углеводороды.. Основными реакциями в гидрировании ароматических углеводородов являются конверсия ароматических колец в циклогексановые и распад углерод-углерод-ных связей внутри боковых алкильных цепей. Многоядерные ароматические углеводороды легче атакуются, чем соединения с простыми кольцами реакция протекает ступенчато — одно из колец сначала насыщается, а затем происходит разрыв угле-род-углеродных связей. Далее следует распад, который укорачивает получившиеся боковые алкильные цепи [186—195]. Например, над молибденовым окисло-сульфидным катализатором при 350—500° С под давлением водорода 105 кПсм (191, 192] нафталин гидрокрекируется следующим способом [c.93]

Изучение кинетики гидрирования ароматических углеводородов очень важно как с теоретической, так п с практической точек зрения (производство циклогексана из бензола, тетралина и декалина из нафталина и т. д.). В сходных условиях скорость гидрирования углеводородов различных рядов уменьшается в следующем порядке алкены > циклоалкены > нафталин > бензол > алкилбензолы > > арилбензолы. [c.241]

Скорость гидрирования нафталина в тетралин почти в 10 раз больше, чем тетралина в декалин или бензола в циклогексан. [c.241]

Кроме того, Зелинским было отмечено присутствие стирола, нафталина, флуо-рена, индена н большие количества антрацена. (Данные по низкотемпературным гидрированию и иолимеризацнп ацетилена приводятся в одной из следующих глав. Ред.) [c.250]

Каменноугольная смола заключает от 5 до 10% нафталина. При гидрировании его можно рассчитывать на получение гидрюров, способных быть моторным топливом. [c.404]

Дигидрюр нафталина СюНю С температурой кипения 212° был получен поз действием Ш (Бертело), под действием натрия в прпсутствии спирта (Бамбер-гер) и гидрированием в присутствии губчатой платины (Вильштеттер). [c.404]

Наконец, Клинг и Флорентэн (см. выше) превращали нафталин с хорошими выходами в бензол гидрированием в присутствии хлорпстого алюминия. [c.406]

Около 70% нафталина были превращены в бензольные углеводороды. Каталитическое действие гл1гнозема и кремнекиолоты на гидрирование фенолов было ими также прослежено весьма детально. Фенол, нагретый в присутствии глинозема при 460° в течение) 4 час. и под давлением 70—80 ат водорода, дал 40% легких маоел,, на 72% состоявший из бензола. [c.444]

К категории бензиновых суррогатов можно отнести появившиеся Б последнее время продл кты гидрирования ароматических углеводородов и менее ценных легких дестиллатов первичной смолы и т. п., в особенности декалин п тетралин, получаемые восстановлением нафталина. Свойства их довольно близгш к таковым скипидара и находят такое же применение. Литература об этих продуктах довольно-обширна, В виду того, что для СССР эти щюдукты пока не имеют. значения, указываем здесь только работу Шраута и Кейсслера (129), содержащую материал по этому вопросу. [c.188]

Преобладающей реакцией ароматических углеводородов является гидрирование бензольных колец. Для этой реакции требуется невысокая температура, обычно не выше 400 °С. Углублению гидрирования способствует повышение давления водорода. Влияние условий реакции на состав продуктов гидрирования можно проследить на примере нафталина — представителя конденсированных ароматических углеводородов, характерных для тяжелого нефтяного сырья. При гидрировании нафталина устанавливается равновесие между водородом и углеводородами ароматическим — нафталином, нафтено-ароматическим — тетрагидронафталииом и нафтеновым — декагидронафталином. Тетрагидроиафталин (тет-ралин) является продуктам частичного, а декагидронафталин (декалин) — продуктом полного гидрирования нафталина. При по- [c.297]

Проведены опыты термического крекинга в присутствии тетралина. Выход кокса понижается с 17 до 2%. Другие разбавители (декалин, гептан, бензол, нафталин) дают худшие результаты. Предполагают, что таким путем можно будет комбинировать крекинг и гидрогенизацию, проводя ИХ при давлениях менее 34 кгс/см. Преимуществом метода является гидрирование дистиллятов (в том числе нафталина, образовавшегося из тетралина), а не суммарного остатка, требующего применения высокого давления [c.59]

Наиболее распространены процессы гидрирования бензола в цик-логексан высокой чистоты . В разработке этих процессов конкурируют две идеи создание стойких к ядам и селективных (т. е. не-изомеризующих и нерасщепляющих) катализаторов и осуществление процесса в одну ступень или, наоборот, разделение процесса на несколько ступеней, с тем чтобы повысить эффективность каждой операции, т. е. подготовки сырья и его исчерпывающего гидрирования. Эти же принципы используются при гидрировании нафталина с целью получения ценных растворителей — тетралина и декалина Глубокое гидрирование ароматических углеводородов используется для улучшения качества (повышения теплотворной способности на единицу массы) реактивных тонлив [c.96]

Однако при гидрировании нафталина, тетрагидроантрацена и окта-гидрохризена на высокотемпературном катализаторе ( 82) скорость гидрирования убывает по мере усложнения молекулы и не зависит от увеличения числа насыщенных колец (см. табл. 15). [c.152]

Однако геометрия адсорбции не является, по-видимому, единственным фактором, влияющим наряду с наличием укороченных связей на скорость гидрирования, в частности на платиновом катализаторе. Различия в геометрии, очевидно, недостаточны для объяснения значительной разницы в скоростях гидрирования бензола, дифенила и нафталина. Необходимо учитывать влияние продуктов гидрирования и соотношения между гидрируемым веществом и водородом на поверхности катализатора. В случае гидрирования на платиновом катализаторе в проточной установке бйли вычислены коэффициенты торможения (Р) по уравнению Фроста [c.156]

Отмеченные закономерности наблюдаются при давлении водорода порядка 2—3 кгс/см , когда па поверхности катализатора нехва-тает водорода. В этом случае реакция имеет первый порядок по водороду и нулевой — по веществу. При высоком давлении водорода (50—300 кгс/см ) наблюдается обычно первый порядок по веществу и нулевой — по водороду. Большую скорость гидрирования полициклических углеводородов (например, нафталина и антрацена) по сравнению с бензолом при высоком давлении водорода можно объяснить тем, что с ростом давления доля поверхности ката- [c.156]

Данные табл. 20 удовлетворительно совпадают с данными, ириво-денными выше хинолин гидрируется быстрее нафталина, введение метильного заместителя уменьшает скорость гидрирования. Однако пиридин гидрируется медленнее бензола, а дипиридил — дифенила. Было установлено, что эти отклонения объясняются специфическими [c.160]

При гидрировании нафталина при 470 °С и 450 кгс/см в присутствии катализатора Ре на полукоксе в течение 3 ч был получен жидкий продукт (79,2%), состоящий нацело из ароматических углеводородов Последние содержали 1% нафталина, 6,5% тетралина, 6,5% производных индана и 86,0% моноциклических ароматических углеводородов (Се - 18,8, С, - 21,2, Сз - 31,2, С - 14,8%), среди которых преобладали монозамещенные производные. Из последних были выделены и идентифицированы толуол, этил- и н-бутилбензолы. Доминирование монозамещенных производных бензола указывает на преобладание разрыва по схеме [c.181]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.296 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.44 , c.455 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.563 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.390 , c.392 , c.393 , c.463 , c.669 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.278 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.92 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.206 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.421 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.482 , c.483 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.479 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.33 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.691 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.42 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.704 , c.836 , c.837 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.124 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.66 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.296 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.601 ]

Производство мономеров и сырья для нефтехимического синтеза (1973) -- [ c.215 , c.216 ]

Производство сырья для нефтехимических синтезов (1983) -- [ c.231 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.454 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.446 , c.448 ]

Технология нефтехимических производств (1968) -- [ c.231 , c.232 , c.241 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.528 , c.530 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.230 , c.242 ]

Безводный хлористый алюминий в органической химии (1949) -- [ c.663 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.676 , c.677 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология