Азулений

Объясните, почему нафталин (а) и азулен (б), являющиеся ароматическими соединениями, по-разному взаимодействуют с серной кислотой [c.125]

Ароматические углеводороды можно разделить на два типа. В альтернантных углеводородах атомы углерода при сопряженных связях можно отнести, к двум наборам, так что ни один атом одного набора непосредственно не связан с каким-либо другим атомом того же самого набора. Для удобства атомы одного набора можно отметить звездочкой. Нафталин относится к альтернантным, а азулен — к неальтернантным углеводородам [c.74]

Из рис. 44 видно, что локализованная я-орбиталь не центрируется полностью на двух центрах. Некоторая часть электронной плотности этой орбитали находится и на двух соседних атомах. Для ряда молекул, таких, как азулен, антрацен, нафтицен, пирен и др., определенный набор ЛМО нельзя отнести к соответствующей резонансной структуре. В таких молекулах реализуются трехцентровые ЛМО. Набор таких ЛМО для бензола и нафталина показан на рис. 44. [c.140]

В противоположность соединениям 43 и 45 азулен (44), представляющий собой твердое вещество голубого цвета, вполне устойчив, и известны его производные [90]. Многие природные сесквитерпены легко превращаются в производные азулена например, при нагревании гвайола образуется 8-гвайазулен (т. 4, реакция 19-1). Азулен легко вступает в реакции ароматического замещения. Азулен можно рассматривать как комбинацию соединений 31 и 37 действительно, он обладает дипольным мо- [c.73]

В отличие от нафталина азулен обладает заметным дипольным моментом (1,08D), что указывает на значительный вклад диполярной структуры I, которая представляет собой комбинацию двух ароматических ионов. С сильными кислотами азулен реагирует как основание с образованием соли II [c.231]

При возбуждении молекулы переходят с самого низкого колебательного уровня 5о на различные колебательные подуровни 51 (рис. 7.5). Единственным общим пиком является пик, соответствующий переходам между самыми низкими колебательными уровнями двух состояний, т. е. между уровнем Уо одного состояния и уровнем Уо другого состояния этот общий пик обозначают обычно О—0. В растворах даже пики О—О могут не совпадать, так как два состояния сольватируются по-разному. Флуоресценция почти всегда бывает вызвана переходом 51->5о исключение составляют азулен и его простые производные (разд. 2.10) [19], флуоресцентное излучение в которых связано с переходами 52->5о. [c.314]

Разработан также ряд иных способов синтеза азуленов. По одному из них (Циглер и Хафнер) продукт присоединения 2,4-динитро-хлорбензола < пиридину обрабатывают N-метиланилином, в результате чего образуется метиланилид глутаконового альдегида (I) (ср. стр. 1015). Полученный из пего монометиланилид енольной формы глутаконового альдегида (II) легко конденсируется с циклопентадиеном в соединение III, которое при нагревании в вакууме при 200—250° образует наряду с метиланилином около 60% азулена (IV) [c.914]

Азулен Тетра - парен цен [c.247]

Антрацен (Б) Фенантрен (Б) Азулен (НБ) [c.285]

АЗУЛЕН С оНд—небензоидный ароматический углеводород, пластинки синего цвета с запахом нафталина, изомером которого он является, легко иэомеризуется в наф- талин при повышенных / температурах. Производные А. встречаются в природе. [c.12]

Квантово-механический подход к ароматическим системам заставляет ввести для них еще одну характеристику. Речь идет о классификации ароматических соединений в соответствии с их альтернантностью, В альтернантных системах все атомы углерода могут быть через один помечены так, что никогда не окажется рядом два меченых или два немеченых атома (например, в бензоле, нафталине). Для неальтернантных это невозможно (например, в фульвене, азулене) [c.55]

Главный член в разложении (8.77) —первый. Следовательно, чем больше тем больше стабилизирована я-система раннего переходного состояния, тем меньше энергия активации. Действительно, Б соответствии с хорошо известными экспериментальными данными реакции электрофильного замещения в случае фенола направлены предпочтительно в орто- и пара-положения ядра, в бензальдегиде— в иега-положение, в азулене — в положение 1 пятичленного кольца, в индоле — в положение 3 гетероцикла. Распределение электронных зарядов в перечисленных молекулах показано на молекулярных диаграммах (параметры Стрейтвизера) [c.257]

В азулене (I) (момент диполя 1 В), пятичленный цикл заряжается отрицательнс, а семичленный — положительно. Какое строение имеет хлоразулен (момент диполя 2,69 В) [c.213]

Некоторая часть электронной плогности этой орбитали находится и на двух соседних атомах. Для ряда молекул, таких, как азулен, антрацен, нафтицен, пирен и др., определенный набор ЛМО нельзя отнести к соответствующей резонансной структуре. В таких молекулах реализуются трехцентровые ЛМО. [c.385]

Столь значительное отличие (ошибка возросла в 10 раз) может быть объяснено наличием в этих молекулах пространственных препятствий (1 с-бутздиен) или напряженных циклов (азулен, лце-нафтилен, флуорантен). Вследствие этих эффектов молекулы становятся менее стабильными, поэтому рассчитанные величины теплот атомизации превышают наблюдаемые. Учесть напряжения циклов и пространственные затруднения в методе ППП невозможно, эта слабость я-электронных теорий преодолевается во всевалент-ных методах, например в методе MIND0/3. [c.280]

Органические соединения металлов, образующие ионные пары в слабополярных растворителях, многочисленны. Изучены соединения, в которых катионами являются ионы щелочных металлов, а также цинка, кадмия, лантана, иттрия, а анионы образованы бифенилом, фталонитрилом, бензофеноном, флуореноном, диизопро-пилфталатом нафталином, антраценом, антрахиноном, азуленом, нафтохиноном, нитробензолом и др., например. [Нафталин] , Ыа+, Ыа" [бифенил] Ыа+ и т. п. В качестве растворителя применяли тетрагидрофуран, его метильное производное, диметоксиэтан, тет-рагидропиран, ацетон, различные спирты, эфиры, диметилформамид и др. [c.260]

Определите преимущественные направления электрофильного, радикального и нуклеофильного замещений в азулене, вычислив при использовании составленной вами программы (см. задачу И.И) значения д . L . взмо, с ясио, Рц- В случае четных [c.68]

Тот факт, что флуоресценция происходит только с уровня 5, и не происходит с более высоких синглетных уровней, является общим правилом в органической фотохимии. Каша сформулировал правило, гласящее, что излучающий Электронный уровень данной мультиплетности является низшим возбужденным уровнбм этой мультиплетности. Исключением из этого правила среди органических соединений является азулен. В этой молекуле щель между состояниями тносительно [c.97]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология