Циклодекан

Модели показывают, что в средних циклах нет углового (байеровского) напряжения и построены они из нечетных конформаций, т. е. питцеровского напряжения в них тоже нет. Причина повышенной энергии этих циклов — внутримолекулярная теснота , приводящая к тому, что несвязанные атомы вынуждены располагаться на расстояниях, меньших, чем суммы их ван-дер-ваальсовых радиусов. Такой тип напряжения мы назвали ранее (см. стр. 317) прелоговским. В расчете на одну СНз-группу напряжение составляет в циклооктане 5,0 кДж/моль, в циклононане 5,9 кДж/моль, в циклодекане 5,0 кДж/моль, в циклоундекане 4,2 кДж/моль. В циклододекане эта величина падает до 1,3 кДж/моль на группу СН2, и это ясно указывает, что данный цикл уже не [c.369]

Показано [198, 210], что в присутствии Pt/ при 310 °С циклооктан почти полностью превращается в цис-пенталан, который далее подвергается гидрогенолизу с образованием алкилциклопентанов и алканов. В специально разработанных условиях можно достигнуть 70%-ного выхода цис-пенталана. Циклооктан, подобно цикло-нонану и циклодекану, подвергается также прямому гидрогенолизу с образованием н-октана, правда в очень не- [c.155]

Каталитическое дегидрирование макроциклических углеводородов ыло изучено Прелогом. Циклодекан при нагревании в парообразном состоянии в присутствии палладия на угле подвергается дегидроциклизации с образованием нафталина и окрашенного в синий цвет азу-лена [c.160]

Хотя циклодекан является продажным препаратом, который получают олигомеризацией из бутадиена и этилена, настоящий процесс может оказаться наиболее простым способом получения других [c.71]

Особые свойства соединений с углеродными кольцами средней величины, ио-видимому, обусловлены различными причинами. Наиболее важным фактором является конформация этих колец. В то время как циклогексан в форме, кресла практически свободен от напряжений, в соединениях со средними кольцами имеются отдельные конформа-цнонно невыгодные связи так же обстоит дело и в случае совершенно плоского циклопентана. В этих кольцах существует напряжение (питцеровское напряжение), которое проявляется во взаимном отталкивании соседних атомов водорода. В циклодекане /, всех С—С-связей находится в неблагоприятной конформации, и питцеровское п.апряжение достигает здесь максимума. Экспериментально найденные усредненные энергии напряжения цнклогептана, циклооктана и циклононана равны [c.925]

Циклодекан 925 Циклодеканон 923, 925 Циклодецены 927 Циклонит 212 Циклононадеканоц 924 Циклононан 926 [c.1212]

Циклопропан (С.Н ) Цнклобутан С4Н,) Циклопентан (СаНю) Циклогексан (СвН12) -3,5 22.4 25,6 27.5 Циклогептан (С,Н14) Циклооктан (СаНц) Циклононан (СвНи) Циклодекан (СюНцо) 28,5 26,9 26,1 25,3- [c.187]

Рассмотрим подробнее конформационные особенности циклодекана как типичного представителя средних циклов. В отличие от циклогексана, все углеродные атомы которого равноценны, в циклодекане можно различить стереохимически три различных типа углеродных атомов (см. ниже). Во- [c.370]

Одна из важных отличительных особенностей средних циклов — возможность таких конформаций, в которых часть связей углеродных атомов направлена внутрь кольца. Такие связи (и соответственно заместители) называют интрану-лярными связи (и заместители), расположенные снаружи кольца, называют экстранулярными. Циклодекан в своей наиболее выгодной конформации имеет 6 интранулярных и 14 экстранулярных атомов водорода. [c.371]

Горб напряжения в средних циклах. Из табл. 2.10 видно, что значения ЭНЕК быстро уменьшаются от циклопропана к циклогексану, затем опять возрастают, достигая максимума для циклононана и циклодекана, после чего снижаются почти до постоянного значения. Энергии напряжения и энтальпии циклизации для циклоалканов Сд—С13 фактически являются приближенными, поскольку величины АЯ (газ.) рассчитаны, исходя из теплот испарения или сублимации, ошибка в определении которых может достигать 10 кДж/моль и более. Тем не менее, нет никаких сомнений, что средние циклоалканы являются более напряженными, чем циклогексан и циклодекан. Причины этого были обсуждены выше. [c.118]

В этой работе были приведены некоторые доказательства образования [10]аннулена, в частности при гидрировании продуктов фотолиза был получен циклодекан. Однако более подробно метод был исследован в работе [18], где были выделены полностью -цис-(26) и ионо-транс- (27) изомеры [10] аннулена с помощью реакций, показанных на схеме (10). [c.461]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.160 ]

Углубленный курс органической химии Книга 1 (1981) -- [ c.89 , c.91 , c.92 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.256 ]

Синтезы органических препаратов Сб.9 (1959) -- [ c.8 , c.87 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.271 , c.272 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.74 , c.93 , c.114 , c.115 , c.118 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.207 , c.209 , c.210 , c.365 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.201 , c.645 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.214 ]

Микробиологическое окисление (1976) -- [ c.58 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.449 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.109 ]

Курс теоретических основ органической химии (1975) -- [ c.3 , c.3 , c.4 , c.5 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.366 , c.524 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.132 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.154 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.244 , c.263 , c.538 , c.539 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.26 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.26 ]

Каталог спектров комбинационного рассеяния углеводородов (1976) -- [ c.216 ]

Конфирмации органических молекул (1974) -- [ c.157 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.237 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.141 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.182 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.246 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.925 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.449 ]

Гетерогенный катализ в органической химии (1962) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.503 , c.540 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.467 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.513 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология