Натрия гидрид в алкилирования моносахаридов

Методика алкилирования моносахаридов с использованием гидрида натрия в апротонных растворителях описана в гл. 68. [c.277]

АЛКИЛИРОВАНИЕ МОНОСАХАРИДОВ В ПРИСУТСТВИИ ГИДРИДА НАТРИЯ [c.287]

Удобный метод алкилирования моносахаридов заключается в обработке их в Ы,Ы-диметилформамиде (ДМФ) или Ы-метил-2-иирролидоне галогеиалкилом (как правило, бромалкилом) в присутствии гидрида иатрия [1]. Иногда в качестве растворителя используют тетрагидрофуран [1, 2], однако обычно он оказывается малопригодным, так как в нем плохо растворимы сахара с малым числом заместителей. Напротив, в ДМФ и М-метил-2-пирролидоне прекрасно растворимо большинство сахаров кроме того, эти растворители способствуют образованию нуклеофильного алкоксид-иона. При комнатной температуре указанные растворители достаточно устойчивы к действию гидрида натрия, хотя при температуре выше 70 °С он вызывает разложение ДМФ. Отличительной чертой описываемого метода является его простота, однако при работе с гидридом натрия следует соблюдать осторожность. По окончании реакции избыток гидрида натрия разлагают абсолютным метанолом. Использование гидрида натрия в апротонных растворителях позволяет в мягких условиях и с высоким выходом получать аллиловые, бензиловые, бутиловые, метиловые и октиловые эфиры моносахаридов [1, 3—8]. Доказательством эффективности метода может служить тот факт, что однократная обработка сахарозы приводит к сполна алли-лированиому продукту [1]. [c.287]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология