Диоксипиримидины, таутомерия

У оксипиримидинов и у других соединений этого класса была обнаружена уже давно лактам-лактимная таутомерия. Так, 2,6-диоксипиримидин, или урацил, мог бы соответствовать одной из четырех следующих формул [c.757]

Таутомерия, описываемая уравнением (2-2), близка к кето-енольно му превращению. Форма В изредка присутствует в пептидах. Пиридоксин [уравнение (2-3)] в водном растворе находится преимущественно в форме биполярного ионного таутомера В, но в метаноле принимает форму незаряженного таутомера А. Пиримидины [уравнение (2-4)] и пурины [уравнение (2-5)] способны образовывать множества таутоме-ров. Существование формы В [уравнение (2-4)] послужило основанием к тому, что урацил называют также диоксипиримидином (правда, здесь преобладает все же дикето-таутомер А). В паре таутомеров один из атомов водорода всегда переходит из одного положения в другое, что сопровождается изменением длин и характера других связей. [c.78]

Урацил (2,4-диоксипиримидин, или 2,4-дикетотетрагидропирими-дин таутомерию урацила см. выше) образует бесцветные кристаллы, плавящиеся при 338°, растворимые в воде. Строение урацила и остальных приведенных выше соединений было установлено синтезами. Урацил легко получается синтетическим путем из мочевины и яблочной кислоты в присутствии серной кислоты. Под действием концентрированной азотной кислоты урацил превращается в Ъ-нитроурацил, применяемый в различных синтезах. [c.759]

Урацил и тимин таутомерны соответственно 2,6-диоксипирими-дину и 5-метил-2,6-диоксипиримидину (о таутомерии уреидов см. том 1, стр. 745—746) [c.634]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология