Лактам-лактимная таутомерия

Азотистые основания плохо растворимы в воде, однако в составе нуклеозидов и нуклеотидов (см. ниже) их растворимость заметно увеличивается. Пуриновые и пиримидиновые основания характеризуются высокой температурой плавления (>300 °С). Рентгеноструктурный анализ пуриновых и пиримидиновых оснований показал, что молекулы пиримиди-нов имеют плоское, а молекулы пуринов — псевдоплоское строение. Пурины и пиримидины представляют собой слабые основания с 9,5 (для азота шестичленного ароматического кольца). Важной особенностью пуриновых и пиримидиновых оснований (за исключением аденина) является их способность к лактам-лактимной таутомерии. Так, урацил может находиться в форме как лактима, так и лактама [c.268]

Лактам-лактимная таутомерия типа [c.305]

Для гетероциклов, содержащих рядом расположенные группы NH и СО, характерна так называемая лактам-лактимная таутомерия например, ксантин может существовать в трех формах, образующихся при обратимом переходе атома водорода от кислорода к азоту [c.149]

БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА (2,4,6-пиримидинтрион, N,N -мaлoнилмoчeвинa), мол. м. 128,10 бесцв, кристаллы т. пл. 248 С (с разл,) Д обр-636,8 к Дж/моль плохо раств. в холодной воде и этаноле, хорошо-в горячей воде, раств. в эфире. Кислотные св-ва (рК 10) обусловлены кето-енольной и лактам-лактимной таутомерией- [c.240]

Пиримидиновые основания — производные пиримидина — шестичленного гетероцикла, содержащего 2 атома азота. Для пиримидиновых оснований, содержащих в молекулах ОН-группы, характерна кето-енольная (лактам-лактимная) таутомерия, связанная с миграцией протона между атомами азота и кислорода. Енольные формы содержат гидроксильные группы — ОН и двойные связи у одних и тех же атомов углерода в цикле пиримидина. Кето-формы содержат атомы кислорода, связанные двойной связью с атомами углерода в цикле пиримидина. В состав нуклеиновых кислот пиримидиновые основания входят в кето-формах. [c.715]

Лактам-лактимная таутомерия. Многочисленные вещества, содержащие амидную группу в цикле, изображаются обычно так, как если бы они существовали в двух таутомерных формах [c.87]

II I (лактам-лактимная таутомерия) [c.625]

У оксипиримидинов и у других соединений этого класса была обнаружена уже давно лактам-лактимная таутомерия. Так, 2,6-диоксипиримидин, или урацил, мог бы соответствовать одной из четырех следующих формул [c.757]

Для данного соединения характерна лактам-лактимная таутомерия. Существуя в двух таутомерных формах, триазинон (1) может вступать в химические реакции как в оксо-, так и в гидроксиформе в зависимости от действующего реагента и условий реакции. Поэтому при выборе методик химических превращений учитывалось, в какой форме триазинон вступает в реакцию, и подбирались соответствующие условия. [c.13]

Классическими исследованиями лактам-лактимной таутомерии стали работы по определению параметров равновесной реакции 2-гидроксипиридин (11а) = пиридон-2 (116) [63—65, 141 — 145]. [c.151]

Интересные данные получены нами при изучении способности 1 и 2 к лактам-лактимной таутомерии, с которой обычно связывают и двойственную реакционную способность соединений с МНСО-группой, ведущую к образованию К- и [c.163]

Лактам—лактимная таутомерия, вследствие большор подвижности системы, может быть изучена лишь спектроскопическим путем. Первые работы в этом направлении были проведены на примере исследования таутомерии изатина (I) и карбостирила (И) [c.587]

Изучалась также лактам-лактимная таутомерия гидрокса-мовых кислот и их 0-алкильных и 0-ацильиых производных [146]. В твердом состоянии и в полярных растворителях гидр-оксамовые кислоты существуют только в виде лактамного таутомера, в то время как в неполярных растворителях частично образуется и гидроксиминовый таутомер. [c.153]

Такого же типа таутомерию в циклических соединениях называют лактам-лактимной таутомерией. В качестве примера можно привести таутомерию дикетопиперазинов [c.587]

Мезомерия амидов кислот поясняет также, почему до сих пор не наблю-далч изомерных форм у амидов кислот, хотя лактам-лактимная таутомерия существует. Обмен протона может здесь происходить, минуя структуру биполярного иона, как это показывают стрелки в схеме, где сопоставлены 4 предельных формулы (стр. 3/1), без одновременного сдвига электронов, т. е. в виде чистого протомерного превращения (см. выше). Водород, находящийся при кислороде или при азоте, имеет кислый характер в противоположность атому водорода в метильной группе он достаточно подвижен для того, чтобы быстро обмениваться. Даже в неионизирующих растворителях этот обмен может происходить здесь быстро две молекулы амида кислоты, вероятно, через промежуточное образование димерной формы, имеющейся в подобных растворителях (стр. 235, 236), могут обменять свои протоны. [c.381]

Характерный пример лактам-лактимной таутомерии найден у замещенных хиноксалинов [82]. Тогда как восстановление ароматической системы хиноксалина протекает обратимо, 2,3-диокси-хиноксалин 18) восстанавливается необратимо, так как находится в растворе в виде диоксосоединения 19) [c.281]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология