Диметил холестанон

Найдено, что применение данной восстановительной системы в случае холестанона-3 или 4-трет-бу-тилциклогексанона ведет к продукту, содержащему значительно больше аксиального циклоалканола, чем его равновесная доля, но меньше, чем при использовании рассмотренного выше катализатора хлороиридиевая кислота — триэтилфосфит. Так, холестанон-3 в этаноле или изопропаноле дает с диметил-сульфоксидом и М21гС1б (М = Н или NH4) продукт, содержащий 66—69% холестанола-3. При использовании хлороиридата в этаноле в присутствии НС или пиперидина в качестве стабилизатора выход аксиального холестанола составляет только 30—35%. Таким образом, как и следовало ожидать, стереоселективность является функцией природы используемого протекторного лиганда. [c.87]

Использовав результаты обеих серий экспериментов, Витц и сотр. [14] сумели объяснить 4,4-диметильный эффект следующим образом как можно видеть из рис. 6, ж, положительный эффект Коттона 5а-холестанона-3 (1) обусловлен атомами С-6 и С-7, расположенными в положительном октанте. В ланостаноне-3 (II) или 4,4-диметил-5а-холестаноне-3 (рис. 6, з) аксиальная 4Р-метильная группа находится в отрицательном октанте, а из-за искажения кольца А атом С-6 оказывается расположенным близко к плоскостям симметрии диаграммы октантов [6] и поэтому более не вносит положительного вклада в эффект Коттона. В результате мы наблюдаем отрицательный эффект. [c.301]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология