Ацетил хлорциклогексан, реакция

Заслуживают внимания существующие методы получения а,р-не-насыщенных кетоиов. Одним из них является реакция Дарзана (1910). Так, например, взаимодействием при низкой температуре хлористого ацетила с циклогексеном в присутствии хлористого алюминия получают 1-ацетил-2-хлорциклогексан, который после отщепления галоидоводорода при помощи диметиланилина превращается в метилциклогек-сенилкетон. Виланд (1922) осуществил в этих условиях конденсацию циклогексена с хлористым бензоилом и показал, что продукт присоеди нения способен, хотя и с низким выходом, превращаться под действием хлористого алюминия в тетрагидробензофенон. Этот эксперимент был проведен для доказательства распространенного в то время мнения, что ацилирование по Фриделю—Крафтсу протекает по механизму присоединения — отщепления. [c.389]

Модифицированная реакция Дарзаиа. Разработанный Дарзаном оригинальный синтез а,р-ненасыщенных кетонов [3] включает присоединение хлорангидридов кислот к циклогексенам в присутствии А. X. или четыреххлористого олова и последующее дегидро-галогенирование. Например, присоединение хлористого ацетила к циклогексену дает 1-ацетил-2-хлорциклогексан, дегидрогалогенирование которого диметиланилнном приводит к метилциклогек-сеннлкетону. [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология