Дибромянтарный ангидрид, реакция

Гидролиз дибромянтарной кислоты дает мезовинную, а гидролиз изодибром-янтарной—рацемическую винную кислоту, т. е. при этой реакции перегруппировка не происходит. При отщеплении же от дибромянтарной кислоты молекулы бромистого водорода образуется, по-видимому, броммалеиновая кислота, т. е. ( ыс-кислота, поскольку она легко дает соответствующий ангидрид. Из изодибромянтарной кислоты получается бромфумаровая кислота (рис. 30) [c.529]

Фактически же при бромировании фумаровой кислоты получается высоко-плавящаяся (256° в запаянном капилляре) дибромянтарная кислота, которая очевидно должна быть л езо-формой, а при взаимодействии с бромом малеинового ангидрида (с последующим осторожным омылением) образуется низкопла-вящаяся (169° в открытом капилляре) изодибромянтарная кислота, которую удается разделить в виде солей с цинхонином или морфином на левовращающий и правовращающий изомеры, имеющие темп. пл. 157°. Таким образом, из малеиновой кислоты образуется рацемическая смесь антиподов. Это указывает, что механизм реакции бромирования не так прост, как изображено на приведенной схеме. Очевидно, присоединение двух атомов брома происходит не одновременно (ср. стр. 330). [c.460]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология