Изодибромянтарная кислота

Однако уже действие брома на те же уцс-транс-изомерные кислоты происходит совершенно иначе. В этом случае из малеиновой кислоты образуется рацемическая изодибромянтарная кислота, в то время как фумаровая кислота дает жзо-дибромянтарную кислоту. Этот последний тип присоединения — тронс-присоединение — является значительно более распространенным, как показал Михаэль [196, 197]. Совершенно так же обстоит дело и при обратном процессе — при отщеплении. Дегалоидирование, например, протекает часто легче при транс-, чем при цнс-положении заместителей. [c.254]

Соответственно, изодибромянтарная и дибромянтарная кислоты (см. стр. 528). [c.600]

При реакциях присоединения малеиновая кислота в большинстве случаев предварительно частично переходит в фумаровую кислоту. Так, например, при присоединении брома к фумаровой кислоте получается труднорастворимая в воде дибромянтарная кислота, плавящаяся под давлением при 255°С, а из малеиновой кислоты получается легкорастворимая изодибромянтарная кислота с т. пл. 166° С (но также и дибромянтарная кислота вследствие образования фумаровой кислоты). Наоборот, при окислении перманганатом фумаровая кислота дает нормально виноградную кислоту, малеиновая—мезовинную кислоту. [c.528]

Из фумаровой кислоты—безразлично, будет ли атакована двойная связь у (а) или у (б) (рис. 29),—должна была бы получиться рацемическая изодибромянтарная кислота, представляющая собой смесь равных количеств правовращающей и левовращающей кислот. Из малеиновой же кислоты должна получаться дибромянтарная кислота, у которой, как легко видеть, две половины моле кулы являются зеркальными изображениями друг друга, и, следовательно, неизбежна полная внутримолекулярная компенсация асимметрии, т. е. должна получаться и<езо-форма (см. стр. 580). [c.528]

Фактически же при бромировании фумаровой кислоты получается высоко-плавящаяся (256° С в запаянном капилляре) дибромянтарная кислота, которая, очевидно, должна быть мезо-формой, а при взаимодействии с бромом малеинового ангидрида (с последующим осторожным омылением) образуется низкопла-вящаяся (169° С в открытом капилляре) изодибромянтарная кислота, которую [c.528]

Гидролиз дибромянтарной кислоты дает мезовинную, а гидролиз изодибром-янтарной—рацемическую винную кислоту, т. е. при этой реакции перегруппировка не происходит. При отщеплении же от дибромянтарной кислоты молекулы бромистого водорода образуется, по-видимому, броммалеиновая кислота, т. е. ( ыс-кислота, поскольку она легко дает соответствующий ангидрид. Из изодибромянтарной кислоты получается бромфумаровая кислота (рис. 30) [c.529]

Фактически же при бромировании фумаровой кислоты получается высоко-плавящаяся (256° в запаянном капилляре) дибромянтарная кислота, которая очевидно должна быть л езо-формой, а при взаимодействии с бромом малеинового ангидрида (с последующим осторожным омылением) образуется низкопла-вящаяся (169° в открытом капилляре) изодибромянтарная кислота, которую удается разделить в виде солей с цинхонином или морфином на левовращающий и правовращающий изомеры, имеющие темп. пл. 157°. Таким образом, из малеиновой кислоты образуется рацемическая смесь антиподов. Это указывает, что механизм реакции бромирования не так прост, как изображено на приведенной схеме. Очевидно, присоединение двух атомов брома происходит не одновременно (ср. стр. 330). [c.460]

Согласно конфигурациям изодибромянтарной кислоты и дибромянтарной кислот (отношения фумаровой и малеиновой кислот к ди-бромянтарным см. стр. 459) [c.512]

Из таких соединений, на мой взгляд, можно назвать кислоты этилиденмо-лочные, в которых находится по одному только асимметрическому атому кислоты винные, дибром- и изодибромянтарные, цитра-, ита- и мезабромпировинные, цитра-, ита- и мезаяблочные, маннит и его изомеры, декстроза и ее изомеры, а также, может быть, терпентинное масло, сахара и т. д. с их изомерами — все соединения, в которых несколько атомов асимметрического углерода способствуют увеличению числа изомеров. [c.45]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология