Хинолин, реакция с фталевым ангидридом

Красители, являющиеся производными хинолина,в основном представляют ценность как сенсибилизаторы в фотографии, 3 но некоторые из них применяются для крашения шерсти и шелка, а также для подцветки масел, лаков и олиф. Для синтеза хинальдина (2-метилхинолипа) и его производных, являющихся промежуточными продуктами для этой небольшой группы красителей, использована реакция Скраупа, заключающаяся в конденсации кротонового альдегида с анилином в присутствии нитробензола, концентрированной серной кислоты и катализатора окисления, например пятиокиси ванадия применялась также реакция Дебнера-Миллера, по которой ацетальдегид конденсируется с анилином в присутствии соляной кислоты или хлористого цинка. Исходя из производного анилина (например /г-толуидина), получают соответствующее производное хинальдина (например 6-метилхинальдин). В молекуле хинальдина имеется реакционноспособная метильная группа, и, нагревая хинальдин с фталевым ангидридом при температуре около 220° в течение нескольких часов в присутствии хлористого цинка, получают Хинолиновый желтый (AGFA I 800) (Якобсен, 1882) в виде золотисто-желтых игл, т. пл. 240°. Этот зе-леновато-желтый спирторастворимый пигмент находит применение, несмотря на его низкую красящую способность и малую светопрочность. [c.1368]

Джефкотт [107] сообщает, что фталевый ангидрид и хлористый алюминий не вступают в реакцию с различными производными пиридина и хинолина. [c.536]