Хинолин и его производные

Сульфирование хинолина и его производных. Учитывая трудность введения сульфогруппы в молекулу пиридина, при сульфировании хинолина, как и следовало ожидать, замещение происходит в бензольном ядре. Серная кислота не реагирует с хинолином при 100° реакция начинается с 220—230° и приводит к образованию 8-сульфокислоты [900]. При 300° получают с хорошим выходом 6-сульфокислоту. Из этих данных можно полагать, что при 200° 8-сульфокислота перегруппировывается в 6-изомер. [c.136]

Реакция Скраупа — основной способ получения хинолина и его производных (составных частей природных алкалоидов). [c.249]

Окисление хинолина и его производных. [c.298]

Получение хинолина и его производных. Основным исходным веществом для синтеза хинолина служат ариламины. [c.696]

Фракции, выделенньте прн ректификации К с, за исключением пека, являющегося товарным продуктом, подвергают дальнейшей переработке Легкая фракция (легкое масло) по составу подобна сырому бензолу, поэтому их перерабатывают совместно Фенольная фракция содержит гл обр фенолы, нафталин, гомологи бензола, а также пиридиновые и хинолиновые основания и др После экстракции фенолов н оснований нейтральную часть фенольной фракции ректифицируют, выделяя фенольное масло, или тяжелый сольвент (см каменноугольные масла), и нек-рую часть нафталиновой фракции Последнюю объединяют с осн нафталиновой фракцией (кроме нафталнна содержит метилнафталины, тионафтен, индол, крезолы, ксиленолы, основания), промывают р-рами к-т и щелочей для удаления фенолов и оснований и направляют на произ-во нафталина Для его выделения очищенную фракцию подвергают кристаллизации при охлаждении с послед горячим прессованием, очисткой и повторной ректификацией Выход кристаллич прессованного нафталина 5-8% от массы К с Поглотительная фракция содержит преим нафталин и его гомологи, аценафтен, флуорен, дибеизофуран, индол, дифенил, хинолин и его производные, фенолы, сернистые и [c.301]

Хинолин и его производные. Хинолин представляет собой гетероциклическое соединение, в котором пиридиновое кольцо сконденсировано с бензольным. [c.550]

Скраупа синтез— получение хинолина и его производных взаимодействием первичного ароматического амина с акролеином, образующимся из глицерина, в присутствии окислителя и дегидратирующего агента [c.273]

Спектральным свойствам хинолина и его производных посвящен обзор [35]. Особый интерес здесь связан с взаимоотношением структуры и химии хинолина. Большое сходство полос поглощения, обусловленных я—>-л -переходами в УФ-спектрах хинолина и нафталина, подтверждает сходство их структур, что впервые было предсказано Кернером и детально обсуждалось выше. В спектре хинолина сигнал, обусловленный /г->я -перехо-дами неподеленных электронов азота, настолько перекрывается и маскируется более сильными сигналами я->я -переходов, что его нельзя наблюдать в виде отдельной полосы, как это имеет место в спектрах пиридина и бензола (табл. 16.4.3). [c.212]

Дигидро-1-циклопента[6]хинолин и его производные вступают в реакции, обычные для аналогичных производных хинолина. [c.279]

По методам получения и свойствам бензо [/] и бензо [/г]хинолины очень сходны с соединениями ряда хинолина и поэтому подробно обсуждаться не будут. Бензо [ё ]хинолин и его производные проявляют интересные особенности, которые заслуживают более подробного описания они обнаруживают сходство не только с хинолином, но и с антраценом. Все три циклические системы встречаются в природных соединениях, кольцо бензо [/]хинолина [c.475]

I. Хинолин и его производные. Хинолин — бесцветная жидкость С весьма неприятным запахом т. кип. 237 "С. [c.700]

Химии хинолина и его производных посвящены обзоры [1,2]. [c.197]

Этот синтез — общий метод получения хинолина и его производных, согласно которому первичные ароматические амины, имеющие по крайней мере одно свободное орго-положение, конденсируются с а,р-ненасыщенными карбонильными соединениями или с соединениями, имеющими подобного рода группировки в скрытой форме причем в реакции наряду с конденсирующим агентом используют окислитель. Амины, в которых имеются лабильные заместители, не удается ввести в эту реакцию. [c.242]

X. Скрауп открыл реакцию образования хинолина и его производных нагреванием первичных ароматических аминов с глицерином в присутствии окислителя и дегидратирующего агента, превращающего глицерин в акролеин. [c.651]

Аналогично восстанавливается пиридиновое кольцо хинолина и его производных. При восстановлении 2-аминопиридина происходит раскрытие кольца с. образованием пентаметилендиамина. [c.128]

Последние были идентифицированы в очень небольших количествах и в некоторых крекированных нефтях. С практической точки зрения имеют значение только синтетические способы получения хинолина и его производных. [c.726]

Окисление хинолина и его производных перманганатом калия в зависимости от имеющихся заместителей и от экспериментальных условий приводит к образованию пиридинкарбоновых кислот, производных антраниловой кислоты, производных изатина или бензоксазолонов. Критический обзор ранее опубликованных литературных данных о таких реакциях окисления был сделан Миллером [777]. [c.182]

Образование хинолина и его производных при нагревании первичных ароматических аминов с соответствующими нитросоединениями, глицерином и концентрированной серной кислотой было открыто Скраупом в 1880 г. и получило название реакции или синтеза Скраупа . [c.231]

Способы получения хинолина и его производных. Формула хинолина подтверждается рядом его синтезов, из которых наиболее важным является реакция Скраупа. Эта реакция заключается в нагревании анилина с глицерином и концентрированной серной кислотой в присутствии нитробензола или ванадиевой кислоты в качестве окислителей. [c.547]

Хинолин и его производные вступают в хорошо известные для бензола и пиридина реакции, модифицированные только присутствием второго кольца в качестве заместителя. [c.549]

При непосредственном аминировании чаще всего обрабатывают гетероциклическое основание амидом щелочного металла в прис гстнии растворителя. Для ускорения ами-нирования хинолина и его производных часто реакцию проводят в присуте1Еии азотнокислого калия (см. стр. 126). Механизм сто действия точно неизвестен, но, поЕШДимО му,, связан с окислительными свойствами иона нитрата. [c.121]

S , ТЪ , иО , РЗЭ) с салициловой и бензойной к-тамн. I ч1>енил-3-метил-4-бензонл-5-пнразолоном, 8-гндроксн-хинолином и его производными. Для ионных ассоциатов с разл. родамина- [c.546]

Впервые хинолин был выделен в 1834 г. из смеси оснований каменноугольной смолы. Несколько позже его получили щелочным гидролизом алкалоида цинхонамина, родственного алкалоиду хинину, широко известному своим противомалярийным действием. Даже название хинолин фактически является производным от слова хинин , происшедшего в свою очередь от слова хина — испанского варианта местного южно-американского названия коры дерева, принадлежащего к виду in hona и содержащего хинин. Хинолин и его производные и в дальнейшем не утратили своего значения при лечении малярии. Некоторые очень активные синтетические противомалярийные лекарственные препараты являются производными хинолина. К ним относится, например, препарат хлоро-хин, применяющийся также для лечения амебной дизентерии. [c.97]

Хинолин И его производные не участвуют непосредственно в основном обмене веществ, и в качестве вторичных метаболитов рас- рний (алкалоидов) они встречаются сравнительно редко. Хинин является наиболее известным их представителем. [c.97]

Взаимодействие Ы-окисей хинолина и его производных с хлорокисью-фосфора было широко изучено и на основе этого был разработан метод синтеза 2- и 4-хлорхинолинов [36] в ряду пиридина эта реакция протекает только при нагревании до 120° в запаянных трубках [37]. Два хлорпиридина (XII и XIII), образующиеся в соотношении 43 57, можно разделить путем дробной кристаллизации их комплексов с сулемой. [c.320]

Галогенирование и yльфиpOJaниe хинолина и его производных описаны в других разделах (стр. 93 и 21 Я). [c.191]

Бензо[ ]хинолин и его производные отличаются от других бензохинолинов своей способностью к флуоресценции. Соли их окрашены, но в отличие от солей акридинов не флуоресцируют. Они отчетливо проявляют свойства не полностью ароматической системы, напоминая этим антрацен, и легко окисляются в 1-азантрахинон заместители в положениях 5 и 10 при окислении отщепляются. Бензо[ ]хинолины отличаются от ангулярных изомеров легкостью сульфирования (такая же разница наблюдается между антраценом и фенан-треном) так, например, сульфоновая кислота является первичным продуктом в синтезе Комба. Как и следует ожидать от аналога антрацена, 2,4,10-три-метилбензо[ ]хинолин образует кристаллический аддукт (VH) с малеиновым ангидридом [39]. [c.487]

Основные научные работы посвящены выяснению строения и синтезу алкалоидов группы хинина. Открыл (1880) реакцию образования хинолина и его производных нагреванием первичных ароматических аминов с глицерином в присутствии окислителя и концентрированной серной кислоты как дегидратирующего агента (реакция Скраупа). Установил строение алкалоида цинхонина, строение изомерных пиридинди-карбоновых кислот (1883). Исследовал углеводы и белки, в частности целлюлозу. [c.465]

Тесно родствен приведенной выше реакции синтез хинолина и его производных но Скраупу. Эта реакция проводится так, что акролеин — реак-ционпоспособное промежуточное вещество — образуется in situ из глицерина и добавляется окислитель, чтобы дегидрировать первичный продукт циклизации. Указанная реакция сильно экзотермичпа и после индукционного периода протекает почти взрывообразно. [c.387]

Направленность окислительного расщепления хинолина и его производных — сложная проблема каждое из колец может быть разомкнуто [55]. Сам хинолин [56] и алкилхинолины, замещенные в карбоциклическом кольце, дают при окислительном расщеплении Циридиндикарбоновую кислоту (хинолиновую кислоту) схема (60) . Аналогично, лепидин (4-метилхинолин) дает [c.228]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология