Дебнера Миллера реакци

Производные 1,2,3,4-Т. образуются в качестве побочного продукта в синтезе хинолина по Скраупа реакции и Дебнера — Миллера реакции. [c.58]

М. И. Шахпаронов, Л. И. Мишустин. ДЕБНЕРА — МИЛЛЕРА РЕАКЦИЯ, получение производных хинолина [c.147]

Реакция Дебнера — Миллера Синтез Байера [c.44]

Дебнера — Миллера реакция 1—1034 Деварда сплав 1—1035 Дегазация 1—1035 [c.559]

Вместо акролеина в этой реакции можно использовать другие а, Р-непредельные альдегиды и кетоны. Например, с кротоновым альдегидом (который в реакции Дебнера — Миллера получается непосредственно в реакционной массе из ацетальдегида) анилин по той же схеме образует 2-метилхинолин (хинальдин) ми NN СНз [c.277]

Катализируемое кислотами присоединение ароматических аминов к а,р-ненасыщенным альдегидам или кетонам используется также при синтезе хинолинов по Скраупу [схема (Г. 7.193)] или Дебнеру — Миллеру. а,р-Ненасыщенные карбонильные соединения при этом часто не вводят в реакцию готовыми, а получают в ходе [c.204]

Однако В других реакциях Дебнера — Миллера хлористый тритил, по-видимому, не участвует в качестве окислителя. [c.548]

Хинальдин может быть получен взаимодействием анп. ш-на с уксусной кислотой по реакции Дебнера-Миллера[ ], кротоновым альдегидо.м в присутствии соляной[ 2 ], серной пли пара-нитробензол-сульфокислот[ ], с ацетиленом в присутствии окиси цинка или окиси алюмпния[ ], с ртутноацетиленовым комплексом[ ], с 4-хлорбутен-3-оном-2 в этиловом [c.70]

Известны дальнейшие модификации реакции Дебнера-Миллера, в которых одна или обе молекулы альдегидов заменены другими [c.202]

Таким образом, синтез Дебнера — Миллера является обобщением синтеза Скраупа. В этой реакции можно применять гомологи ацеталь- [c.726]

Механизм синтезов Скраупа и Дебнера — Миллера не так прост, как кажется из приведенных выше формул. Реакция Скраупа была впервые изображена так, как представлено ниже, на основании того представления, что альдегид и ароматический амин взаимодействуют друг с другом при их соприкосновении, давая шиффово основание [c.727]

Гомологи хинолина получают по реакции Дебнера—Миллера при конденсации, например, уксусного альдегида с анилином [c.593]

Метод Скраупа в модификации Дебнера — Миллера используют для синтеза гомологов 2,3-диалкилхинолинов. Кроме анилина в этой реакции использовали толуидины, нитроанилины и другие амины, вместо глицерина — альдегид или смесь двух альдегидов (которые в процессе реакции образуют продукт кротоновой конденсации), а в качестве конденсирующего агента не только серную кислоту, но и концентрированную хлороводородную кислоту с хлоридом цинка. Например [c.554]

В реакцию Дебнера — Миллера вступают и вторичные амины. Например, из дифениламина и ацетальдегида при этом образуется соль 2-метил-1-фенилхинолиния [c.277]

Дигидрохинолиновое производное в заключительной стадии дегидрируется до хинолина (синтез по Скраупу) или диспропорцио-нируется в производные тетрагидрохинолина и хинолина (синтез по Дебнеру — Миллеру). (Напишите схему реакции по Дебнеру — Миллеру.) [c.206]

Реакция Дебнера — Миллера — это разновидность реакции Скраупа, отличающаяся более мягкими условиями циклизации. Хотя в некоторых случаях в качестве циклизующего агента применяют хлористый цинк, для осуществления циклизации достаточно применения молекулярного эквивалента хлористого водорода (или соли анилина). Ниже приведены два примера первый (в./) иллюстрирует мягкие условия проведения реакции, второй (в.2) демонстрирует тот факт, что реакцию Дебнера — Миллера можно проводить вообще без добавления какого-либо окислителя выход при [c.547]

Одновременно с альуюльньгми основаниями исследовали и другие промежуточные продукты реакции Дебнера — Миллера — димеры этилнденариламинов. При взаимодействии эквимольных количеств анилина и ацетальдегида в кислой среде был получен димер зтилиденапилина с т. пл. ]26"С, которому была приписана формула [c.141]

Конденсация анилина с ацето уксус-ным эфиром. Дальнейшим расширением синтезов Дебнера— Миллера и Скраупа является синтез оксихинолинов по Кнорру из ацетоуксусного эфира и анилина и их гомологов и производных. В этом случае реакция также может итти в двух направлениях с образованием производных хинальдина или лепидина [c.613]

Реакции Скраупа и Дебнера—Миллера весьма сходнь7 с синтезами пиридиновых оснований из альдегидов и аммиака (стр. 591)< Действительно, реакция анилина с уксусным альдегидом напоминает конденсацию уксусного альдегида с аммиаком, причем здесь также возможны два направления кроме хинальдина, может получаться и лепидин, если реакцию проводить при высокой температуре над окисью алюминия (А. Е. Чичибабин) [c.613]

В реакциях Скраупа и Дебнер—Миллера из 2-амино-тетралина, как правило, получается смесь изомеров ангу-лярного и линейного строения (103—104]. [c.26]

Задача 36.26. Объясните образование 2,4-диметилхииолииа из анилина и ацетилацетона (пентандиона-2,4) по реакции Дебнера — Миллера. (Указание см. разд. 30.8.) [c.1032]

Если в реакцию Скраупа вводить 5-аминоиндан, то реакция замыкания цикла протекает сразу по двум возможным направлениям. Полученные 8,9-дигидро-7-циклопента[/]хинолин (XXXIX) и 7,8-дигидро-6-циклопента [ ]-хинолин удается paздeлиfь, используя различную растворимость их иодисто-водородных солей в воде [40]. По методу Дебнера—Миллера были синтезированы также и соответствующие этим веществам хинальдины. [c.283]

Однако кротоновый альдегид может образоваться, даже если он не участвует в основном процессе замыкания цикла, ибо в данной реакции параллельно обр азуется также Л -этиланилин п Л -бутилапилин ПЗа], которые, по-видимому, образуются в результате окисления промежуточного дигидрохинолина (17) шиф-фовыми основаниями ацетальдегида и кротонового альдегида. Во фракции вторичных аминов, которые обычно отделяются при обработке азотистой кислотой, не обнаружено присутствия производного тетрагидрохинолина. Это указывает на то, что простое диспропорционирование дигидрохинолина не происходит. Б синтезе Дебнера-Миллера добавление дополнительного окислителя не приводит к улучшению выходов, как это имеет место в синтезе Скраупа. [c.202]

Даже если применяют смесь карбонильных соединений, может образовываться также и продукт, возникающий в результате альтернативной альдольной конденсации. Так, при получении 3-метил-хинолина уравнение (8), Я = = Н, = Ме образуется и немного 2-этилгомолога (25), равно как и при нормальной реакции Дебнера-Миллера, исходящей из пропаналя [17]. [c.203]

Образование производных дигидрохинолина в соответствии с приведенной выше схемой аналогично синтезам промежуточных продуктов по реакциям Скраупа Сстр. 231) и Дебнера—Миллера (стр.., 113). Диспропорционирование, или, что более вероятно, окисление промежуточными шиффовыми основаниями (бензил-иденанилином), приводит к превращению дигидропроизводных в цинхониновую кислоту. [c.112]

Присоединение ароматических аминов к а,р-ненасыщенным альдегидам или кетонам, катализируемое кислотами, используют также при синтезе хинолинов по Скраупу [схема (Г.7.192)] или по Дебнеру — Миллеру. а,р-Ненасыщенные карбонильные соединения при этом часто не вводят в реакцию в готовом виде,, а получают в ходе реакции (например, акролеин из глицерина, кротоновый альдегид из паральдегида). После присоединения амина происходит катализируемая кислотами реакция альдегидной группы с ароматическим ядром (см. разд. Г,5.1.8.5), ведущая к образованию дигидрохинолина [c.221]

Гомологи хинолина могут быть получены синтезом Дебнера — Миллера, который отличается от синтеза Скраупа тем, что а,р-не-предельный альдегид получается в ходе реакции путем кротоновой конденсации. Так, например, из анилина и ацетальдегида получают а-метилхинолйн (хинальдин) [c.412]

Следует применить синтезы Дебнера — Миллера или Скраупа, используя в качестве исходных веществ а) л-анизидин и ме-тилвинилкетон б) 3,5-диметил-4-метоксианилин и акролеин в) п-анизидин и акролеин г) ж-хлоранилин и уксусный альдегид (в условиях реакции он превращается в кротоновый) д) о-толуидин и акролеин последующее бромнрование полученного замещенного хинолина (ориентирующее действие метильной группы в бензольном ядре хинолина) дает смесь бромпроизводных, из которой может быть выделен 7-бром-8-метилхинолин. [c.290]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология