Циан бромистый реакция углеводородами

Еслп рассматривать реакции расщепления аминов в качестве методов распада, а не синтетических методов, то в зтом случае реакция Гофмана представляется наиболее полезной, поскольку в общем случае она может быть наиболее широко использована, Существуют еще два метода, которые могут привести к такому же типу распада. Реакция с бромистым цианом по Брауну [166] приводит к размыканию гетероциклических колец, однако относительная реакционная способность различных групп отличается от той реакционной способности, которая наблюдается в процессе исчерпывающего метилирования, так как в данном случае атака скорее направлена на а-углероляый, а не на -водородный атом. Например, легко удалить метильные группы, но могут также отщепиться и другие заместители, не содержащие [З-водородных атомов. Восстановительное расщепление и особенно восстановление по Эмде четвертичных солей с образованием амина и углеводорода представляет собой другой общий метод [167, 168]. Однако эта реакция обычно пе npri-водит к положительным результатам, если только группа, подлежащая отщеплению, не бензильного или не аллильного типа. С помощью алюмогидрида лития можно восстановить четвертичную соль до третичного амина, и при применении этого зеагента можно отщепить алкильные группы от атома азота 145, 167, 169, 170]. В реакциях расщепления алкалоидов можно использовать восстановление по Эмде для отщепления аминогруппы от соединений типа тетрагидроизохинолина после первых стадий реакции Гофмана. Естественно, что такое конечное расшепление нельзя осуществить по методу Гофмана, [c.386]

Из методов получения ароматических альдегидов, близких к реакции Гаттермана, следует упомянуть метод Каррера , состоящий в следующем. На углеводороды действуют бромистым цианом в присутствии хлористого водорода и хлористого цинка в эфирном растворе. Каррер указывает, что он получил, применяя этот метод, 2,4-диоксибензальдегид и 2,4,6-триоксибенз-альдегид с хорошими выходами. Однако Джонсон и Лэйн не могли получить хороших выходов 2,4-диоксибензальдегида, хстя строго придерживались методики, описанной Каррером. [c.316]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология