Хиноны арилирование диазосоединениям

Хиноны реагируют с диазосоединениями с выделением азота и образованием продуктов арилирования [c.498]

В настоящее время арилирование с помощью диазосоединений является единственным надежным способом введения одного арильного радикала в ядро хинона. [c.306]

В 1930—1931 гг. Гюнтер 2 получил патент на способ арилирования хинонов диазосоединениями по следующей схеме [c.307]

Пирокатехин сочетается крайне медленно и не находит применения в этой реакции. Гидрохинон вызывает разложение диазосоединений, сопровождающееся окислением его в 1,4-бензохинон, выделением азота и арилированием образующегося хинона. [c.431]

Рондестведт и Фогль специально изучили арилирование кумарина хлористым п-нитрофенилдиазонием и пришли к выводу, что максимальные выходы образующегося З-(я-нитрофенил)-кумарина получаются в том случае, если pH реакционной смеси выдерживать в пределах 2—4. Эти авторы отмечают, что в более кислых средах идет преимущественно реакция Зандмейера, но при pH>5 реакционная смесь осмоляется. При арилировании хинонов ароматическими диазосоединениями было установ-. лено", что оптимальное значение pH среды 5. [c.289]

При действии диазосоединеннй на хиноны происходит арилирование последних выходы арилхинонов часто бывают высокими. Фенилхинон, например, получается с 85%-ным выходом путем фенилирования бензо-хинона фенилдиазониевой солью [c.516]

Интересно применение к хинонам реакции арилирования посредством диазосоединений. Таким образом из солей о-хлорбснзолдиазония и бензохинона может [c.498]

Арилирование хинонов. Хиноны могут быть с полным правом отнесены к ненасыщенным карбонильным соединениям, кратные С = С-связи которых находятся в сопряжении с карбонильными группами. Несмотря на то, что к 30-м годам текущего столетия химия ароматических диазосоединений, с одной стороны, и хинонов, с другой стороны, была хорошо разработана, реакции между представителями этих классов почти не были изучены. Между тем, как оказалось, хиноны энергично взаимодействуют с ароматическими диазосоединениями. Характерным для этих реакций является арилирование хинонов. Ни в одном случае не было обнаружено продуктов галоидарилирования. Кроме того, для арилирования хинонов пригодны не только хлориды, но и сульфаты арилдиазония. Реакция с успехом протекает и в отсутствие катализаторов. [c.306]

Интересно применение к хинонам реакции арилирования посредством диазосоединений. Таким образом из солей о-хлорбензолдиазония и бензохинона может быть получен о-хлорфенилбензохинон, служащий исходным материалом для производства [c.457]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология