Хиноны из бензо

Методика [5] восстановительного ацетилирования хинона, бенз-антрона или а-дикетона состоит в следующем. Суспензию 1 г вещества в 5—6 мл уксусного ангидрида обрабатывают 1 г цинковой пыли и 0,2 г безводной У. к. н. с., до тех пор пока не исчезнет окраска и верхний слой не станет бесцветным или светло-желтым в зависимости от степени чистоты исходного вещества. После непродолжительного кипячения для завершения реакции добавляют уксусную кислоту в количестве, необходимом для растворения продукта и части выпавшего в осадок уксуснокислого цинка. Для отделения цинка и уксуснокислого цинка раствор фильтруют при температуре кипения, [c.14]

Нитрозирование. Реакция нитрозирования дифенилолпропана протекает на холоду при добавлении 2 г-экв нитрита натрия в среде уксусной кислоты и приводит к образованию монооксима п-бензо-хинона . При этом, так же, как и при азосочетании, расщепляются связи оксифенильных остатков с четвертичным углеродным атомом и кроме монооксима п-бензохинона образуются ацетон и вода [c.17]

Легкость восстановления хинонов до диоксибензолов, которая больше всего напоминает легкость восстановления бензила в бензоин, тоже полностью согласуется с дикетонным строением [c.703]

Рассмотрите строение молекулы 1, 4-бензохинона. Охарактеризуйте распределение я-электронной плотности. Почему это соединение имеет желтый цвет Можно ли отнести 1, 4-бензо-хинон к ароматическим соединениям [c.171]

Хинон (паро-, бензо-)................... [c.243]

В конической колбе в 100 мл воды при 50°С растворяют 4 г гидрохинона, добавляют по каплям 2,7 мл концентрированной серной кислоты, охлаждают смесь и при температуре не выше 20°С приливают раствор 14 г дихромата натрня в 7 мл воды. Сначала образуется темно-зеленый осадок хингидрона — комплексного эквимолекулярного соединения п-бензохинона и гидрохинона по мере добавления дихромата натрия цвет осадка переходит в желтовато-зеленый, Затем смесь охлаждают до 10°С осадок л-бензо-хинона отфильтровывают и промывают небольшим количеством холодной воды. [c.219]

Циклоприсоединение о-хинонов к олефинам - один из методов синтеза бензо- [c.490]

Термин индофенин в настоящее время вообще служит для обозначения окрашенных продуктов (красных, фиолетовых или голубых), получаемых при конденсации тиофена или тиофеновых соединений, содержащих в ядре два водородных атома в 2,5- или 2,3-положениях, с такими 1,2-дикарбо-нильными соединениями, как изатин, аллоксаг , фенантренхинон, тионафтен-хинон, бензил, или с эфирами фенилглноксиловой или мезоксалевой кислот. Подробное обсуждение этого вопроса см. [9]. [c.166]

Особенно разнообразно применение реакции замещения хлора ариламиногруппами в рядах бензо-, нафто-, антра- и других хинонов. При этом реакция с 2,3,5,6-тетрахлорбензохиноном (хлорани-лом) идет особенно легко при 60—80°С в присутствии оснований для связывания выделяющегося хлороводорода [c.192]

В производстве промежуточных продуктов- гидрохинон обычно получают восстановлением 1,4-бензохинона, образующегося при окислении анилина (см. 16.2). Реакцию ведут, используя порошкообразное железо, которое добавляют к водной суспензии 1,4-бензо-хинона при 70—80°С. Гидрохинон может быть получен также путем каталитического восстановления водородом на никеле Ренея. [c.299]

В согласии с таким планом, целевая триииклическая система 92 была со брана с помощью трех реакций циклоприсоединения 2,5-диметил-л-бензо-хинона (96) и циклопентадиена (95) по Дильсу—Альдеру (количественный выход аддукта 94), внутримолеку.оярного фотохимического [2 + 2]-цикло-присоединения, ведущего к каркасной системе 93 (выход 85%), и количественной конверсии последнего в целевое трициклическое соединение 92 путем термической [2 + 2]-циклореверсии [12Ь,с]. Таким образом, вторая из этих реакций протекает с образованием вертикальных связей С -С" и С — циклобутанового фрагмента, а третья — с разрывом его горизонталь-ньгх связей ( -С и С —С "). Результат этих двух реакций — достаточно необычная изомеризация 94 92. [c.323]

Присоединение к бензо- и нафтохиншам происходит также при действии ряда других реагентов типа НА, в том числе цианистого водорода, меркаптанов, бензолсульфиновой кислоты, бензола в при-сутствйи хлористого алюминия, малонового, циануксусного и ацетоук сусного эфиров. Реактивы Гриньяра реагируют с замещенными и незамещенными хинонами с образованием смеси продуктов 1,4-присоеди-иения, присоединения по карбонильной группе и продуктов восстановления. Особый случай представляет реакция с азотистоводородной кислотой Н№ здесь первоначальное присоединение сопровождается внутримолекулярным окислением—восстановлением с миграцией водородных атомов гидрохинона к азидной группе, которая претерпевает восста-но1Вительное расщепление [c.422]

Значительное число природных пигментов, оказавшихся хинонами,, было выделено из высших и низших растений, а несколько членов это го ряда было 1г айдено в животных организмах. Некоторые из них являются красителями, другие — регуляторами роста, антибиотиками, катализаторами дыхательных процессов, ингибиторами дыхания. Хотя в дальнейшем будут обсуждаться только бензо-, нафто- и фенантрен-хиноны, однако известны также природные хиноны и других типов. Так, плесени образуют большое число антрахинонов, а пигменты тлей являются периленхинонами. [c.430]

Оба соединения были синтезированы путем перекисного алкилирования 2,5-диоксихинона. Сам м-бензо.хинон был выделен из двух видов насекомых (Ледерер, 1957). Установлено, что оптически активные [c.431]

Особенно легко (в отсутствие кат.) арилируются бензо-хиноны с образованием моноарил-л-бензохинонов, выходы к-рых достигают 90% [c.9]

Специфической особенностью масс-спектров хинонов является значительная интенсивность пика М + 2. В случае и-бензо-хинонов интенсивность этого пика может достигать 20% от птпгя М", а в спектрах о-хинонов иногда присутствуют лишь пики М+2 и отсутствуют пики М"". По-видимому, это обусловлено тем, что о-хиноны восстанавливаются в ионном источнике до пиро-катехинов. [c.147]

Хотя атомы галогенов очень легко замещаются, введение галогенов в молекулу хинона целесообразно, так как при этом повышается не только акцепторная реакционная способность, но и термическая стойкость хинона. Например, известно, что бензо-хинон-1,2 нестоек, тогда как его тетрахлорпроизводное термически стойко вплоть до температуры плавления (130°). Кроме того, незамещенные хиноны при отсутствии атомов галогенов в качестве заместителей могут присоединять нуклеофильные агенты с образованием замещенных гидрохинонов. [c.335]

Убихиноны, или коферменты Р — группа производных бензо-хинона общей формулы (28). В природных соединениях число изопреноидных звеньев варьируется от б до 10. Так, в убихино-нах человека и больщей части млекопитающих содержится 10 таких звеньев, в то время как у большинства микроорганизмов это число колеблется между б и 8. В ранних работах для убихинонов использовалась запутанная номенклатура и несколько систем нумерации. В настоящее время название убихинон предпочитают коферменту р , а число изопреноидных звеньев обозначают прибавлением цифр б—10 в суффиксе. Так, убихинон-10 характерен для человека. Из природных источников выделены два других продукта, родственных убихинону-10. Один из них, убихроменол (29), легко образующийся в результате циклизации убихинона-10, возможно, является артефактом. Другой представляет собой частично восстановленное производное убихинона-10, в котором двойная связь концевого изопреноидного звена насыщена. [c.596]

Некоторые 1а юидантрахиноны, а во всяком случае галоидные производные хинонов высших конденсированных систем, например бенз-антрона, вступают в реакцию с натриевыми, ма1ниевыми или кальциевыми производными ариламиноЕ с образованием соответствующих аминов. [c.284]

При нагревании с раствором уксуснокислого натрия р-бензо-хинон легко превращается в хингидрон и гидрохиион . Нерастворимые хиноны часто удается восстановить в виде суспензии. Например при обработке суспензии 1, 2-антрахинона в ледяной уксусной кис юте цинковой пылью получается 1, 2-антрагидрохкнон О восстановлении хинонов гидроксиламинами и гидразинами с.м. ниже. [c.304]

Некоторые хиноны, как например ксилохинон и тимохинон, Бссстакавливаются иодоводородом значительно медленнее, чел бензо-хкнон. В этих случаях реакцию удается довести до конца увеличением избытка иодоводорода. Вместо 2 ж берут б 30%-но1-о раствора иодистого калия и 3 см 30%-нсй серной кислоты. Чтобы предохранить иодоводород от окисления, эфир предварительно насыщают углекислотой II реакцию ведут в атмосфере углекислоты. Эта Л етод ил еет преимущества и при определении бензохинона. [c.345]

Производные пиримидинов и триазинов в качестве адгезии резины к металлу заявлены в патенте США [278]. В нем все тот же Сейберт Р. для увеличения прочности связи обкладочных резин с латунированным металлокордом предлагает следующую резиновую смесь (ч.) 100 каучука 0,2-10 серы или донора серы 0,1-5 ускорителя тиазолового типа 0,5-20 промо-тора адгезии резины к металлу формулы Si= (Y)N= (X)A= (Z) и 0,05-20 вспомогательного вещества, повышающего адгезию (соли Со, например, стеарат Со 2,3, 5,6-тетрахлор-1,4-бензо-хинон различные резорцин-формальдегидные доноры и производные резорцина). В формуле A-N или СН X, Y, Z - независимо С1 или группы формулы К ФО-, R ON(R )-, R" N(R )-, где Ф - фенил R - НС1, алкил См2, ацил R - Н, алкил См2, гидроксил, алкокси или анилин R - Н, алкил С1-4 или фенил R" - Н, алкил i-8 R - Н, алкил С1-4, циклогексил. [c.250]

К успеху. Продукт конденсации кегаля (2) с диметилоксала ом аналогичным образом можно циклизовать в 2,5 Диоксн-1,4-бензо-хинон (7). [c.288]

Аллилбромиды реагируют с Н. к., образуя я-аллилникельбромид-ные комплексы, структура которых приведена ниже для случая самого аллилбромида (I) (V, 329 VI, 192). Хегедас и сотр. [6] изучали взаимодействие этих комплексов с хинонами. я-Бензо-хиион реагирует с я-аллилникельбромидным комплексом, обра- [c.385]

Присоединением 2 или 4 атомов брома или хлора к хинону удается получать соединения, у которых двойные связи насыщены 289. Продукт присоединения двух атомов бррма к р-бензо-хинону медленно превращается в уксусной кислоте в 2,5-дибром-гидрохинон 28. [c.245]

Выше уже упоминалось (стр. 246, 247) об образовании замещенных в ядре производных хинонов при действии анилина и е.го гомологов. При действии избытка анилина в уксусной кислоте или смеси- анилина и солянокислого анилина р-бензо-хинон образует анилы дианилинохинона о-Хиноны конденсируются с первичными о-диаминосоединениями с образованием продуктов, содержащих циклы типа (XVIII) ло схеме [c.250]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология