Валериановая кислота хлорирование

При фотохимическом хлорировании масляной кислоты, ее хлорангидрида, нитрила и метилового эфира замещение происходит преимущественно в Р-положение [9]. У хлорангидрида валериановой кислоты замещается главным образом у-положение, а у хлорангидрида капроновой — б-поло-жение [10]. [c.531]

Омылив амилацетаты, Шорлеммер получил смесь амиловых спиртов, разделенных ректификацией на две части, кипящие в пределах 120—122 " и 134—137°. После окисления хромовой кислотой первая фракция дала в основном метилпропилкетон, а вторая валериановую кислоту. Этим было установлено присутстние в продуктах хлорирования пентана 1- и 2-хлорпентана. Указанные исследования Шорлеммера представлены следующей схемой [c.534]

Сплав Ренея в щелочной среде восстанавливает с хорошим выходом арилгалогециды в углеводороды [5, 61 его используют для восстаиовлеиия хлорированной полиеновой кислоты (4) в б-феиил-fi валериановую кислоту (5) [7]. [c.435]

В противоположность этому каталитическое хлорирование с использованием различных источников галогенов приводит в большинстве случаев к образованию а-замещенных. Например, при фотохлорировании метилового эфира н-валериановой кислоты образуется 71% 3- и 29% у-монохлорпроизвод-ного [334]. Аналогично хлорангидрид н-валериановой кислоты дает соответственно 65%) и 30 о р- и у-монохлоридов и только 5% а-изомера. Такое же положение имеет место в случае фотохлорирования с использованием хлористого сульфурила [336, 337]. [c.289]

Прямое хлорирование и бромирование кислот происходит при нагревании на свету или в присутствии перекисных катализаторов и, подобно галоидированию парафинов, является свободнорадикальным. Таким способом Дюма получил впервые моно-, ди- и трихлоруксусные кислоты. Однако галоидирование кислот с более длинной углеводородной цепью происходит в различные положения. Например, масляная кислота галоидируется в основном в р-положение, а валериановая в р-и уположения. Для специфического введения галоида в а-положение используют способ Гелля — Фольгарда — Зелинского, который заключается в галоидировании не самих кислот, а их галоидангидридов. Практически используют галоидангидриды или ведут бромирование кислоты в присутствии красного фосфора, причем образующийся пятибромистый фосфор переводит кислоту в бромангидрид, а затем идет его бромирование [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология