Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Оксиран фенил

    В соответствии с изложенными выше механистическими концепциями находятся и те факты, что наличие в оксиране электроноакцепторной группы, не вступающей в сопряжение, например трифторметильной группы, ингибирует реакцию по тому атому углерода, к которому она присоединена [63]. При наличии заместителя, способного делокализовать заряд на соседние атомы за счет резонансного взаимодействия, нуклеофильной атаке благоприятствуют как нейтральные, так и основные условия, однако в еще большей степени —кислые условия, причем эта атака направлена по тому атому, к которому присоединен заместитель. Так, реакция 2-фенилоксирана с метанолом, катализируемая серной ешс-лотой, дает в качестве главного продукта 2-метокси-2-фенилэта-нол. Однако в отличие от приведенных выше обобщений 2-фенил-оксиран преимущественно атакуется метоксид-анионом по пер вичному положению из этого становится ясным, что стерические эффекты объемистых заместителей в кольце оксирана могут [c.385]


    Сравнительное изучение спектров ПМР т/)акс-1-К-фенил-2-бензоил-3,3-дидейтероциклопроианор, пгракс-2-Н-фенил-3-бензоилоксиранов и транс- и 1 г с-1-циклогексил-2-К-фенил-3-бензоилазиридинов в дейтерохлороформе и бензоле показало, что разности химических сдвигов в этих двух заместителях коррелируются с константами заместителей а, о и (Т+. Наилучшая корреляция достигается, однако, при использовании Р- и 7 -констант (константы эффекта поля и резонансная соответственно) по Свейну. Было найдено, что по своей способности к передаче влияния заместители кольца располагаются в порядке циклопропан оксиран > азиридин (р == 25,7 23,3 и 13,4 соответственно). Эти результаты хорошо согласуются с данными работ [786— 788], в которых были изучены ЯМР Р-спектры серий р-РСеН —X—СвН У, проведен корреляционный анализ полученных данных и найдены следующие величины констант р  [c.112]


Смотреть страницы где упоминается термин Оксиран фенил: [c.644]    [c.1112]    [c.385]    [c.455]   
Введение в курс спектроскопии ЯМР (1984) -- [ c.177 ]




ПОИСК







© 2025 chem21.info Реклама на сайте