Изохинолины меркурирование

Химические свойства изохинолинов похожи на свойства хинолинов. Соли Ы-бензоилизохинолиния дают соединения Райссерта, при этом нуклеофильная атака цианид-ионом протекает в положение 1. Надкис-лоты окисляют изохинолины с образованием Ы-оксидов. При нитровании и сульфировании замещение протекает главным образом в положение 5, а при бромировании и меркурировании в положение 4. Реакция Чичибабина (см. выше) дает 1-аминоизохинолин. Окисление изохинолина перманганатом калия ведет к смеси фталевой и цинхомероновой (пиридин-3,4-дикарбоновой) кислот. [c.592]

Меркурирование. Реакция изохинолина с ацетатом ртути при 150—160° с последующей обработкой продукта реакции раствором хлористого натрия приводит к образованию изохинолинмеркурхлорида (XXXI) [330, 353], Место замещения было определено на основании превращения хлормеркур-производного под действием брома в 4-бромизохинолин. Меркурирование,-как и бромирование, имеет аномальный характер, и при этих реакциях замещающая группа направляется в положение 4. [c.313]

Хинолин [609, 610], изохинолин [609,611], метилхинолины [609,610, 612] меркурируются также в довольно жестких условиях при нагревании с уксуснокислой ртутью до 150° С в течение нескольких часов. Хинолин дает при этом два мономеркурированных в положения 3 и 8 продукта и димеркурированное соединение. Ртуть в изохинолине вступает в пиридиновое кольцо в р-положение к азоту. Но уже наличие в молекуле хинолина не только гидроксила, но даже и карбоксила и сульфогруппы делает возможным вести меркурирование в более мягких условиях в водном растворе на холоду (8-оксихинолин [9, 613—615] и его бром-и дибромзамещенные [613]) или при кипячении (хинолин-2-окси-8-карбоновая [615], хинолин-8-окси- [c.100]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология