Райссерта соединения

Соединения Райссерта [975] (108) получают из ацилгалогенидов обработкой хинолином и цианид-ионом. Действие серной кислоты на 108 приводит к соответствующему альдегиду. [c.185]

Синтез соединений Райссерта описан в 05, IV, 641 56, 19. [c.186]

В заключение можно отметить еще алкилирование соединений Райссерта, которое легко проходит с разнообразными алкилгалогенидами, л-нитрохлорбензолом и другими активными галогенидами [237] [c.105]

Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида карбоновой к-ты шш хинолииа (изохинолина) снижает выходы соед. Райссерта. P.p., являясь общим методом получения алифатич., циклоалифатич. и ароматич. альдегидов, находит также применение в сиитезе соединений Райссерта, к-рые широко используют для синтеза гетероциклич. карбоновых к-т и их нитрилов, гетероциклич. спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохинолинов. [c.175]

Райса-Рамспергера-Касселя-Маркуса теория 2/754 3/258 Райссерта реакция 4/341, 342 соединения 4/341, 342 Ракетные топлива 4/342,135,136, 343 1/97,98, 334,453,589,590, 607,608, [c.696]

Показано, что получение альдегидов при кислотном гидролизе соединений Райссерта протекает через промежуточный мезоионный [c.725]

Хинолины по своим химическим свойствам аналогичны пиридинам. При действии алкилгалогенидов, ацилгалогенидов или диалкилсульфа-тов они образуют соответствующие четвертичные соли. Хлорид М-бен-зоилхинолиния реагирует с цианидом калия, образуя так называемое соединение Райссерта (1905 г.), которое при кислотном гидролизе расщепляется на хинальдиновую (хинолин-2-карбоновую) кислоту и бензальдегид [c.591]

Химические свойства изохинолинов похожи на свойства хинолинов. Соли Ы-бензоилизохинолиния дают соединения Райссерта, при этом нуклеофильная атака цианид-ионом протекает в положение 1. Надкис-лоты окисляют изохинолины с образованием Ы-оксидов. При нитровании и сульфировании замещение протекает главным образом в положение 5, а при бромировании и меркурировании в положение 4. Реакция Чичибабина (см. выше) дает 1-аминоизохинолин. Окисление изохинолина перманганатом калия ведет к смеси фталевой и цинхомероновой (пиридин-3,4-дикарбоновой) кислот. [c.592]

Циан Соли пиридиния (стр. 69), карбоновые кислоты (стр. 100), сульфокислоты (стр. 98), галогенопроизводные (стр. 85—86), винильные соединения (стр. 101), соединения Райссерта (стр. 110) [c.107]

Наконец, поляризация азометинной связи увеличивается также прн взаимодействии с хлорангидридом кислоты. Например, при одновременном действии хлорангидрида и цианида щелочного металла на изохинолин образуются соединения Райссерта . Реакция родственна образованию циангидрииов из карбонильных соединений, которое также дает особенно хорошие результаты при одновременном ацилировании [c.345]

Соединения Райссерта очень реакционноспособны их можно легко превратить в 1-алкил- или 1-ацилизохинолины. [c.346]

Получение альдегидов взаимодействием хлорангидридов карбоновых кислот с хинолином и синильной кислотой и последующим кислотным гидролизом 1-ацил-1,2-дигидро-2-цианохинолинов (соединений Райссерта) [c.343]

Соединения Райссерта образуются очень легко. Превращение их в альдегиды происходит с выходами, близкими к количественным. Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида или хинолина снижает выходы соединений Райссерта. Кроме хинолина используют изохинолин и фенан-тридин 2- и 8-замещенные хинолины в реакцию не вступают. [c.343]

Соединения Райссерта широко применяют для получения гетероциклических [c.343]

Следует отметить, что и у других авторов всегда при гидролизе соединений Райссерта в различных условиях получались только в 2-замещенные хинолины, а не 1,2-дигидрохинолины (9). Видимо, выигрыш энергии при переходе в ароматическую систему хпнолина достаточно велик, вследствие чегО образование [c.318]

При взаимодействии азотсодержащих гетероциклов, в которых имеется связь —С = Ы—, с ацилхлоридом и цианидом калия легка образуются аддукты типа (20) — так называемые соединения Райссерта. При гидролизе из них образуются амид карбоновой кислоты (22) и альдегид (23), соответствующий взятому ацилхло-риду. Гидролиз соединений Райссерта в кислой среде протекает с выходами близкими к количественным и является препаративным методом синтеза как гетероциклических карбоксамидов и кислот, так и альдегидов из ацилхлоридов [28, 29]. При получении альдегидов обычно используют, хинолин или изохинолин. [c.345]

Исследованиями с помощью спектров ЯМР установлено, что I кислой среде соединения Райссерта существуют в виде конденси рованных производных 5-аминооксазолия типа (21), которые I подвергаются гидролитическому расщеплению [30]. [c.346]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология