Метилхлорид, дипольный момент

Пренебрегая некоторым различием в значениях дипольных моментов С—Н-связей, из этих данных можно вычислить векторные дипольные моменты в направлении отдельных связей. Для связи С—С1 в метиленхлориде дипольный момент получается равным 1,35 D, а для той же связи в хлороформе 1,28 D. Таким образом, уменьшение дипольного момента связи С—С1 в хлороформе по сравнению с метилхлоридом (ц= 1,86 D) достигает примерно 30%. [c.31]

Аналогично влияние сопряжения на дипольный момент ароматических соединений. Хлорбензол имеет момент 1,55 Д (5,11-10 Кл-м), меньший, чем момент метилхлорида [1,85 Д (6,1-10 Кл-м) , что также объясняется частично +М-эффектом атома галогена, а частично увеличением электроотрицательности ароматического атома углерода. Нитробензол в газовой фазе имеет дипольный момент 4,25 Д (14,02-10 Кл-м), что на 0,7 Д (2,31-10 Кл-м) больше момента нитрометана и на 0,5 Д (1,65-Ю Кл-м) больше момента сильно разветвленного 2-нитро-2-метилпронана, в котором максимальный +- -эффект и эффект гиперконъюгации увеличивают электронный заряд на нитрогруппе. Очевидно, эта группа может сильно оттягивать электроны из бензольного кольца за счет своего мощного —Ж-эффекта. Далее, если группа с +-Л/-эффектом находится в тгара-ноложении по отношению к нитрогруппе, то сопряжение первой с последней осуществляется через кольцо и возникает еще больший момент, В соответствии с этим момент для 4-нитроанилина больше 6 Д (19,8-10 Кл-м), что превышает величину, ожидаемую при векторном сложении дипольных моментов несопряженных амино- и нитрогрупп. С другой стороны, момент 1-хлор-4-нитробензола почти равен величине, получаемой векторным сложением моментов несопряженных групп, что свидетельствует о том, что -4- -эффект атома хлора далеко не так сильно выражен, как эффект аминогруппы,— вывод, полностью подтверждаемый другими физическими данными (гл. 16, разд. 1). Сопряжение в этих системах может быть представлено следующим образом [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология