Оксазол реакционная способность

Хотя реакционная способность 1,3-азолов по отношению к электрофильным агентам не подчиняется простой зависимости, на основании экспериментальных данных сделан вывод, что она уменьшается в ряду имидазол > тиазол > оксазол. Так, имидазол легко галоидируется, даже в отсутствии катализаторов, которые необходимы при галоидировании бензола. Бромирование тиазола в обычных условиях сопровождается лишь образованием пербромидов (другие процессы электрофильного замещения требуют более жестких условий). Оксазол вообще не вступает в обычные реакции электрофильного замещения. Следует отметить, что введение активирующих заместителей в тиазольный цикл значительно облегчает реакции электрофильного замещения. [c.177]

Особое внимание уделяется реакциям оксазола с типичными диенофилами Дильса-Альдера [98]. Аддукты могут быть превращены в пиридины другими способами (разд. 5.111.4). Наличие электронодонорных заместителей в оксазо-лах увеличивает скорость реакции 5-алкоксиоксазолы сравнимы по реакционной способности с типичными полностью углеродными диенами. Особенно полезные диенофилы — Ы-ацилоксазолоны — используют в качестве синтонов для получения <ис-1,2-аминоспиртов [99]. [c.519]

XXIII) обладает значительно меньшей реакционной способностью, чем производные оксазолин-5-она в реакции а-алкилирования. Для получения Ь-р-(З-оксифенил)-а-метилаланина в качестве сырья используют также 4-карбамоил-4-метил-5- (3-окс ифенил)-2-оксазоли-динон [38], полученный, в свою очередь, из оксифенилциклокарби-нола. Последний синтезируют микробиологической инкубацией ок-сибензальдегида с дрожжевыми культурами. [c.37]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология