Бензол галоидирование

Фуран, пиррол и тиофен вступают в реакции электрофильного замещения с большей легкостью, чем бензол, тогда как пиридин и хинолин вступают в эти реакции труднее бензола. По сравнительной легкости, с которой эти гетероциклические -соединения и бензол вступают в указанный тип реакций (нитрование, сульфирование, галоидирование),, их можно расположить в следующий ряд, в котором слева от бензола располагаются соединения, обладающие большей ароматичностью и легче, чем бензол, вступающие в эти реакции, а справа—соединения, вступающие в них труднее бензола [c.56]

Поведение простейших пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений, обладающих ароматическими свойствами—фурана, пиррола, тиофена и соответственно пиридина и хинолина, в реакции галоидирования, подобно их поведению в других реакциях электрофильного замещения (в реакциях нитрования и сульфирования — см. стр. 56 и 111) фуран, пиррол и тиофен галоидируются легче бензола, тогда как пиридин и хинолин галоидируются труднее бензола. [c.185]

Хотя реакционная способность 1,3-азолов по отношению к электрофильным агентам не подчиняется простой зависимости, на основании экспериментальных данных сделан вывод, что она уменьшается в ряду имидазол > тиазол > оксазол. Так, имидазол легко галоидируется, даже в отсутствии катализаторов, которые необходимы при галоидировании бензола. Бромирование тиазола в обычных условиях сопровождается лишь образованием пербромидов (другие процессы электрофильного замещения требуют более жестких условий). Оксазол вообще не вступает в обычные реакции электрофильного замещения. Следует отметить, что введение активирующих заместителей в тиазольный цикл значительно облегчает реакции электрофильного замещения. [c.177]

Применяя экстракцию органическими растворителями, достигают полного извлечения масла таким способом целесообразно перерабатывать даже бедные жирами семена и отходы, напри.мер зерновые и кукурузные зародыши. С 1855 г. во Франции для экстракции масла пользовались очень вредным сероуглеродом. Впоследствии стали применять бензин, бензол, галоидированные углеводороды, например четыреххлористый углерод или дихлорэтан. Необходимым условием экстракции является тщательная очистка растворителей, так как даже незначительная примесь с неприятны.м запахом портит вкус и запах масла. [c.399]

Многие радиационно-химические процессы разработаны в лабораторий до такого уровня, что в ближайшем будущем возможно их осуществление в промышленном масштабе. К ним относятся в первую очередь процессы, протекающие по цепному (или близкому к цепному) механизму — полимеризация этилена, окисление бензола, галоидирование углеводородов, вулканизация каучука и многие другие. [c.195]

Пиридин и его гомологи обладают ароматическими свойствами они моГут вступать в реакции замещения (нитрование, галоидирование и сульфирование), однако эти реакции протекают гораздо труднее, чем с бензолом. [c.356]

ГАЛОИДИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО ГОМОЛОГОВ [c.175]

В реакциях галоидирования ароматических соединений разница в скорости между бензолом и толуолом весьма значительна. В этих реакциях ароматич( ское соединение должно участвовать в значительно большей степепи в разрыве углерод-углеродной связи поэтому переходное состояние будет значительно ближе к л-, чем к а-комплексу. [c.440]

ГАЛОИДИРОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА [c.177]

Галоидированные асфальтены даже внешне очень отличаются от исходных. Исходные асфальтены имеют темно-коричневый цвет и легко растворяются в бензоле, нитробензоле и четыреххлористом углероде, а продукты галоидирования — черного цвета, блестящие и нерастворимые в названных растворителях. [c.147]

ГАЛОИДИРОВАНИЕ ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА В БОКОВУЮ ЦЕПЬ [c.181]

Хлорирование и бромирование гомологов бензола в боковую цепь значительно ускоряется в присутствии перекисей. Индуцированное перекисями галоидирование может быть осуществлено также действием иных, кроме галоида, галоидирующих агентов. Так, например, при кипячении толуола с хлористым сульфурилом в присутствии перекиси бензоила (0,1%) селективно хлорируется боковая цепь (замещение в ядро при этом не имеет места) [c.183]

Как следует из данных табл. 71, в исследуемом ряду веществ галоидирование бензола несколько увеличивает токсичность соединений по сравнению с исходным продуктом, хотя разница в степени токсичности оказалась незначительной. [c.188]

Определение бромного числа имеет также значение при техническом испытании на чистоту сырого бензола, терпентинового масла и его суррогатов (ср. стр. 374 и 392). Во всех этнх случаях основанием методики служит количественно протекающее галоидирование. [c.302]

Механизм реакции галоидирования и свойства хлорбензола и дихлорбензолов. Хлорбензол легко образуется при действии хлора на бензол в присутствии так называемых переносчиков галоида, т. е. веществ, каталитически ускоряющих процесс- В качестве такого переносчика в заводской практике применяют исключительно железо, как наиболее дешевый и легко доступный материал (опилки, куски листового железа и т. п.). [c.299]

При хлорировании и бромировании бензола в присутствии катализаторов (например, йода или галоидной соли железа) наряду с монохлор- или монобромбензолом образуются соответствуюш,ие дигалогениды и полигалогениды. Степень дигалоидирования и полигалоидирования возрастает с повышением температуры, поэтому, если желательно избежать образования дигалогенидов, следует охлаждать реакционную смесь. Степень галоидирования возрастает также с увеличением количества вводимого в реакцию галоида. [c.175]

Методами синтеза на основе ароматических углеводородов можно получать самые разнообразные продукты, имеющие чрезвычайно важное значение для народного хозяйства, — красители, медицинские препараты, взрывчатые вещества и вещества, используемые в парфюмерной промышленности, инсектициды и др. В основу этих синтезов положены классические реакции нитрования, восстановления, сульфирования, галоидирования, окисления, гидрирования, алкилирования. Наибольшее значение имеют синтезы из бензола, толуола, нафталина и др. [c.280]

При хлорировании и бромировании гомологов бензола в присутствии указанных выше катализаторов галоид вступает в о- и /г-положения к алкильной группе. Так, при галоидировании толуола, в присутствии катализатора, образуется смесь о- и п-галоидтолуолов. [c.177]

Полимеризация олефиновых углеводородов под давлением Фтористый бор в присутствии воды, галоидоводородных кислот или галоидированных углеводородов, способных реагировать с бензолом в синтезе Фриделя-Крафтса 1640 [c.462]

Глава 32. Галоидирование бензола и его непосредственных гомологов..... 819 [c.640]

ГАЛОИДИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО НЕПОСРЕДСТВЕННЫХ ГОМОЛОГОВ [c.819]

Гиперконъюгация должна становиться несколько менее сильной по мере замещения атомов водорода в альфа-положении метильными группами, поэтому следует ожидать уменьшения скорости замещения. Такое снижение скорости наблюдалось при галоидировании [30, 31] (табл. 1). Однако недавно сообщалось, что скорость замещения в м- ж п-положения для тре ге-бутилбензола (ЪХУ) фактически больше, чем для толуола [165] (ЬХ1У) (цифры, стоящие у бензольного кольца, показывают скорости замещения в каждое положение по сравнению со скоростью 1,00 в одно из положений бензола) [c.417]

Стерические факторы при сульфировании проявляются очень сильно, значительно больше, чем при нитровании или галоидировании. Например, Голлеман показал на реакциях замещения ряда монозамещенных бензолов, что выход о-изомера неизменно понижается в следующем порядке хлорирование < нитрование < бромирование < сульфирование [150]. Эти изменения в выходах должны являться, по-видимому, результатом возрастающих стерических препятствий атакующей группы. Его данные суммированы в табл. 8. [c.420]

При галоидировании гомологов бензола с целью получения соединений, имеющих атомы галоида в боковой цепи, катализаторы (Fe b, Л1С1з и др.) не применяются, так как опи способствуют замещению R кольце. Наоборот, свет благоприятствует вступлению хло1)а и брома н боковую цепь. [c.519]

Так, хлористый бром С1 — Вг поляризован так, что на более электроотрицательном хлоре сосредоточена избыточная плотность электронов. Если галоидирование бензола представляет собой нуклеофильный процесс, то в результате реакции должен возникнуть хлорбензол. Поскольку галоидирование при помощи С1Вг приводит к бромзамещенным, следует предположить электрофильную атаку кольца положительно заряженным бромом. Показано также, что в смеси азотной и серной кислот нитрующим агентом является катион нитрония N02- [c.234]

Галоидирование нафталина. При хлорировании нафталина в отсутствие катализаторов хлор присоединяется ступенчато—вначале образуются дихлорнафталины, а затем 1,2,3,4-тетрахлорнафталин (при хлорировании в этих условиях бензола присоединяется сразу 6 атомов хлора). В присутствии катализаторов при нагревании сначала образуется а-хлор-нафталин, при дальнейшем хлорировании может быть получен перхлор-нафталин io lg. а-Бромнафталин при нагревании его с AI I3 частично подвергается перегруппировке в -бромнафталин . [c.176]

Как уже упоминалось выше, при галоидировании гомологов бензола и определенных условиях галоид может вступать не в бензольное кольцо, а в боковую цепь. Наиболее типичным примером этого направления реакции является хлорирование толуола. ДJJЯ введения хлора в бензольное кольцо молекулы толуола требуется соблюдение обычных условий галоидирования в ядро —присутствие катализатора и сравнительно низкая (30—50°) температура реакции. [c.181]

Как выше было указано, галоидирование боковой цепи в гомологах бензола приводит к получению фенилалкилгало-генидов, например фенилметилгалогенидов (хлористого или бромистого бензила). Существует и иной путь для получения арилметилгалогенидов (АгСНгС ) — замещение одного или нескольких атомов водорода в бензольном кольце на хлорметильную или бромметильную группу. [c.183]

Галогениды металлов VI группы используются главным образом для ускорения реакций галоидирования и полимеризации. В обзоре Данцигера [507] приводятся сведения о применении хлорида молибдена для жидкофазного хлорирования бензола и фталевого ангидрида, причем в последнем случае хлористый молибден является единственным эффективным катализатором. [c.577]

Бензол- или толуолсульфонилхлорид. . . Галоидированный и сульфированный парафин Осерненные или ненасыщенные соединения Монохлорциклические сульфоны. ..... [c.310]

Перхлорбензол и пентахлор- (трифторметил)-бензол, применявшиеся в настоящей работе в качестве исходных продуктов, слабо реагировали с трехфтористым бромом при умеренных температурах. Фтор присоединялся к двойным связям, хлор замеща.лся на фтор в ограниченных количествах вводился также и бром. Смесь продуктов, получавшаяся при реакции трех лористого брома с перхлорбензолом, по составу примерно соответствовала брутто-фор.муле С( Вг2С14ре смесь, получавшаяся при действии трехфтористого брома на пеитахлор- (трифтор-метил)-бензол, приблизительно соответствовала формуле СбВг2С1зРв(СРз). Варьированием соотношения между количествами трехфтористого брома и взятого ароматического галоидоводорода можно было изменять соотношение конечных галоидированных продуктов. В табл. 1 приводятся результаты, полученные при обработке пента-хлор-(трифторметил)-бензола трехфтористым бромом в [c.154]

Следует отметить, что применение метода БЭТ для определения ] е]1ьной поверхности метилированных и галоидированных образцов силикагеля по адсорбции паров метанола и бензола приводит к величинам не всей поверхности, но лишь ее части, по-видимому, оставшейся ооновном покрытой гидроксилами. Капиллярно-конденсационный меТод определения поверхности и объема пор остается применимым. [c.34]

Для элементарного иода и его соединений с другими галоидами (С1, Вг) довольно характерно каталитическое замещение с участием галоидсодержащих веществ. Галоидирование бензола и его производных [59—71], тиофена [71], серусодержащих веществ [76, 77] с помощью галогенов, межгалоидных соединений или хлористого сульфурила катализируют неводные растворы иода а также 1С1, 1С1з, Шг. В неводных растворах иода происходит ацилирование ароматических веществ бензоилхлоридом [51] и уксусным ангидридом [51, 52], конденсация анилина с хлористым бензилом [54], сульфирование производных бензола [79]. [c.526]

Пр иводамый ниже перечень реакций галоидирования бензола и его гомологов представляет собой по необходимости очень краткое резюме обширной области, с первых дней развития органической химии и до настоящего в ремени приковывавшей внимание значительное числа исследователей. Реакции хлорирования этих углеводородов рассматриваются здесь более подро бно, 4eivii реакции бромирования, так как последние с производственной точки зрения имеют теперь. мало значения. [c.819]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.70 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.253 , c.266 , c.338 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.209 , c.220 , c.282 ]

Радиационная химия органических соединений (1963) -- [ c.165 , c.167 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.209 , c.220 , c.282 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.110 , c.114 , c.116 , c.121 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.469 , c.471 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.573 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.11 , c.46 , c.507 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.12 , c.51 , c.558 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология