Тиазол бромирование

Хотя реакционная способность 1,3-азолов по отношению к электрофильным агентам не подчиняется простой зависимости, на основании экспериментальных данных сделан вывод, что она уменьшается в ряду имидазол > тиазол > оксазол. Так, имидазол легко галоидируется, даже в отсутствии катализаторов, которые необходимы при галоидировании бензола. Бромирование тиазола в обычных условиях сопровождается лишь образованием пербромидов (другие процессы электрофильного замещения требуют более жестких условий). Оксазол вообще не вступает в обычные реакции электрофильного замещения. Следует отметить, что введение активирующих заместителей в тиазольный цикл значительно облегчает реакции электрофильного замещения. [c.177]

Тиазол не реагирует с бромом в хлороформе, т. е. в условиях Сб-бромирования 2,4-диметилтиазола. [c.335]

Бромирование тиазол-2-она по положению 5 также хорощо иллюстрирует относительную реакционную способность здесь двойная связь соединена и с атомом серы, и с атомом азота, но предпочтение отдается енамидному характеру, а не эфиру тиенола, что и определяет место электрофильной атаки [131] [c.523]

Очень мало внимания уделялось процессам радикального замещения в ряду азолов. Известно, что бромирование тиазола в паровой фазе при 250—400° приводит главным образом к 2-бромтиазолу [63]. Показано, что разложение перекиси бензоила в присутствии изотиазола дает смесь всех трех возможных изомерных фенилизотиазолов [19]. Для других азолов нет подобных примеров гомолитической атаки по кольцевым углеродным атомам. [c.183]

Электрофилы атакуют молекулы оксазола и тиазола в первую очередь по положению S, а затем по положению 4. Оксазолы часто не вступают в реакщ1ю с злектрофилами, если не содержат электронодонорных заместителей. В качестве наиболее распространенных реакций электрофильного замещения в ряду оксазолов можно назвать бромирование и меркурирование [ацетатом ртути(11)]. Для оксазол(ю характерны не только реакции замещения например, при взаимод 1ствш1 4,5-диметил-2-фенилоксазола с хлором образуются продукты присоединения (по положениям 4 и S), а фенилоксазолы нитруются в Бензольное кольцо, а не в гетероцикл. 2,5-Дизамещенные оксазолы реагируют с бромом в метаноле с образованием 2,5-диметокси-2,5-дигидропроизводных, точно таким же образом, как фураны (см. гл. 6, разд. 6.3.3), что подтверждает относительно слабый ароматический характер этой циклической системы. Аналогично, для тиазолов необходимо наличие электронодонорных заместителей для ускорения реакций электрофильного замещения, и в этом случае атака преимущественно идет по положению [c.369]

Тиазол в этих условиях не бромируется Однако введение метильных групп активирует ядро, и бромирование 2,4-диметилазола удается осуществить [c.918]

Производство витамина 61 - (кроме получения бромацетопропилацета-, та, тиазола, метильного производного бромирования, фильтрации и сушки бромаминопиримидина). [c.58]

Тип гетероатома. Имидазол заметно активнее оксазола и тиазола, что проявляется как в более широком наборе электрофилов, с которыми он способен реагировать, так и в большей легкости реакций. Например, в отличие от оксазола и тиазола имидазол подвергается азосочетанию, окси- и аминометилиро-ванию. Бромирование имидазола идет настолько легко, что да- [c.203]

Реакция галогенирования редко встречается в микробном мире, но имеет особое значение. Она дает возможность получать галоге-нированные производные стероидов и других лекарственных препаратов. Наиболее изучен процесс галогенирования ферментом мицелия гриба aldariomy es fumago, получившим название хлорпероксидазы. Фермент катализирует хлорирование кетокис-лот, циклических дикетонов, бромирование тиазолов, анизола, стероидов и т. д, [c.530]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология