Пяти- и шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Систематические названия суш,ествуют даже для простейших гетероциклов — трехчленных насыщенных циклов, содержащих один гетероатом О, N или 8. Однако эти гетероциклы, так же как и пяти- и шестичленные гетероциклы, обычно известны под тривиальными названиями, которые и будут использоваться в этой книге. В моноциклической молекуле с одним гетероатомом гетероатом получает номер 1. Другие положения либо нумеруются, либо обозначаются греческими буквами а, р, у и т. д. Внутрициклическая двойная связь довольно часто обозначается знаком А с индексом, указывающим ее положение. Так, например, обозначает двойную связь, связывающую положения 2 и 3. [c.26]

В данной главе рассмотрены главным образом пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие один гетероатом, иной чем азот, кислород и сера. Им может быть атом одного из элементов подгрупп П1Б, IVB, VB, VIB и УИБ Периодической системы. В пре- [c.336]

Гетероциклические соединения могут иметь в цикле 3, 4, 5, 6 и более ато. юв. Однако наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклы. Эти циклы, так же как и в ряду карбоциклических соединений, образуются наиболее легко и отличаются наибольшей прочностью. В гетероцикле южeт содержаться один, два и более гетероато. юв. [c.376]

Характерной особенностью спектров поглощения ароматических пятичленных гетероциклов является отсутствие полос, обусловленных переходом с орбиты неподеленных электронов гетероатома на я-орбиту кольца. В пятичленных циклах орбита неподеленных электронов гетероатома обладает большим -характером по сравнению с аналогичной орбитой в шестичленных циклах в связи с меньшими валентными углами в первых. Низшая вакантная я-орбита пятичленной циклической системы не имеет в общем случае узловой плоскости, проходящей через гетероатом, и поэтому к —> я -полосы пятичленного ароматического гетероцикла должны быть относительно сильными. До сих пор, однако, такие и- я -полосы не обнаружены, за исключением случаев, когда пяти- и шестичленные гетероароматические кольца аннелированы, например в пурине, в спектре поглощения 9-метилпроизводного которого с длинноволновой стороны низкоэнергетической я— я -полосы поглощения появляется п —> я -поглощение [100]. Переходы типа п- п включают присоединение электрона к я-системе, находящейся в возбужденном состоянии, и следует полагать, что в пятичленных ароматических гетероциклах, содержащих в среднем 1,2 я-электрона на один атом кольца, подобные переходы должны обладать высокой энергией и, возможно, перекрываться я —> я переходами. [c.372]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология