Сложноэфирное и кислотное расщепление J-дикарбонильных соединений

Сложноэфирное и кислотное расщепление -дикарбонильных соединений [c.463]

СЛОЖНОЭФИРНОЕ И КИСЛОТНОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ Р-ДИКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ [c.184]

Полное диалкилирование р-дикарбонильных соединений обычно идет с трудом, так как кислотность моноалкилированных Р-дикарбонильных соединений меньше, чем незамещенных, и так как в условиях реакции (спиртовый алкоголят натрия) диалкилированные р-дикарбонильные соединения легко подвергаются сольволитическому расщеплению (ср. сложноэфирное расщепление, стр. 463). (Напишите схему расщепления дизамещен-ных малоновых эфиров с образованием эфиров угольной кислоты и эфиров диалкилуксусной кислоты ) В подобных случаях оправдывает себя обратный порядок проведения реакции, при котором р-дикарбонильное соединение помещают в реакционную колбу, а алкоголят прибавляют по каплям, так чтобы последний никогда не был в избытке. [c.469]

Полное диалкилирование -дикарбонильных соединений затрудняется тем, что кислотность моноалкильных производных меньше, чем незамещенного исходного продукта, а также легкостью сольволитического расщепления продуктов полного алкилирования в присутствии спиртового раствора алкоголята натрия [см. сложноэфирное расщепление, схема (Г.7.135)]. (Напишите схему расщепления дизамещенных малоновых эфиров на эфиры угольной и диалкилуксусной кислот ) В этих случаях рекомендуется придерживаться обратного порядка проведения реакции, когда к -дикарбонильному соединению ио каплям прибавляют алкоголят натрия так, чтобы последний никогда не был в избытке. [c.239]