Кислотное расщепление ацетоуксусного эфира

Такое расщепление ацетоуксусного эфира называют кислотным расщеплением. [c.370]

Алкилированные или ацилированные кетоенолы при гидролизе ведут себя подобно исходным веществам, а именно производные малонового эфира после гидролиза могут быть подвергнуты декарбоксилированию производные или аналоги ацетоуксусного эфира могут быть подвергнуты кетонному, кислотному и эфирному расщеплению производные -дике-тонов могут быть гидролизованы на кислоту и кетон. В дальнейшем будут приведены примеры указанных реакций для отдельных типов соединений. [c.611]

Подобно самому ацетоуксусному эфиру, его одно- и двузаме-ш,енные производные способны подвергаться кетонному и кислотному расщеплению. Это позволяет синтезировать при помощи ацетоуксусного эфира кетоны, у которых один из радикалов— метил, а другой может иметь нормальную или разветвленную цепь углеродных атомов. [c.313]

Полученные путем алкилирования или ацилирования замещенные ацетоуксусные эфиры представляют интерес не столько сами по себе, сколько как исходные вещества для дальнейших превращений. Главными их реакциями являются кетонное и кислотное расщепление. Рассмотрим их прежде всего на примере самого ацетоуксусного эфира [c.271]

Как сам ацетоуксусный эфир, так и его алкильные производные под вергаются при гидролизе кетонному или кислотному расщеплению по следующим схемам [c.620]

На этиловый эфир а-хлорпропионовой кислоты подействовали Na-ацетоуксусным эфиром. Полученное производное было подвергнуто кислотному расщеплению. Напишите уравнение реакции и назовите полученные вещества. [c.89]

Совершенно аналогично могут подвергаться кетонному и кислотному расщеплению замещенные ацетоуксусные эфиры, При этом вместо не представляющих интереса ацетона и уксусной кислоты будут получаться более сложные кетоны, гомологи уксусной кислоты, дикетоны, дикарбоновые кислоты и другие соединения. Так, [c.271]

Кислотное расщепление ацетоуксусных эфиров. [c.306]

Приведите схемы реакций кетонного и кислотного расщепления 1) ацетоуксусного эфира, 2) пропил-ацетоуксусного эфира. Объясните механизм этих реакций. [c.88]

Написать уравнения реакций кетонного и кислотного расщепления ацетоуксусного эфира. [c.215]

Катонное и кислотное расщепление ацетоуксусного эфира. Реакция кетонного раси1,еиления заключается в гидролизе и последующем декарбоксилировании образовавшейся ацетоуксусной кислоты при нагревании. Реакцию проводят в присутствии разбавленных водных растворов кислот или щелочей [c.250]

Следовательно, если эфир р-кетокислоты сначала перевести в ено ят, а затем нагреть с большим избытком соответствующего спирта, например этилового, то можно, сдвинув приведенное выше равновесие влево, получить продукт расщепления р-кето-эфира - соответствующий сложный эфир, а из него-кислоту. Такое превращение называется кислотным расщеплением. Часто его проводят в жестких условиях, действуя на эфир р-кетокислоты концентрированными растворами водной щелочи или этилата натрия в спирте при нагревании. Из алкилированных ацетоуксусных эфиров получаются гомологи уксусной кислоты [c.491]

Приведите схемы реакций кетонного и кислотного расщепления ацетоуксусного и метилацетоуксусного эфиров. [c.108]

Сравнивая вещества, полученные кислотным расщеплением продуктов алкилирования натрийацетоуксусного эфира, с веществами, полученными алкилированием натриймалонового эфира с последующим декарбоксилированием замещенной кислоты (стр. 200), мы видим, что они одинаковы. Но кетонное расщепление ацетоуксусного эфира дает новые возможности синтеза кетонов, полиоксосоединений, кетонокислот и т. д. Поскольку сложноэфирной конденсацией можно подучать великое разнообразие эфиров -кетонокислот открытой и циклической структуры с одной и двумя оксогруппами, одной и двумя карбоксильными группами, а эти эфиры можно ввести в реакцию Михаэля, то ясно, что алкилирование натриевых производных всех этих структур с последующим кетонным или кислотным расщеплением дает в руки химика чрезвычайно гибкий и могущественный метод построения углеродных скелетов. [c.433]

Ряд побочных реакций происходит при нагревании реакционной смеси. Основная из них — расщепление р-дикетона — подобна кислотному расщеплению ацетоуксусного эфира Последующие превращения продуктов расщепления и вызывают появление в реакционной смеси побочных продуктов. Так, например, ацилирование диэтилкетона этилацетатом на холоду (20°) дает ожидаемый продукт реакции — 3-метилгександион-2 4. При нагревании же расщепление последнего под действием этилата натрия может идти по направлению 2, благодаря чему образуются этилпропио-нат и метилэтилкетон и как следствие этого — гептандион-3,5 и гек-сандион-2,4 (во всех случаях имеется в виду, что в реакционной смеси есть этиловый спирт) [c.207]

Ацетоуксусный эфир и его проиаводные легко расщепляются под действием щелочей с образованием кислот (кислотное расщепление) или кетонов (кетонное расщепление) и в связи с этим используются для многочисленных синтезов. [c.214]

Каково строение монозамещенного ацетоуксусного эфира, если при кетонном расщеплении его образуется метилами л кетон Какое вещество должно образоваться при кислотном расщеплении этого эфира [c.215]

Точно так же проводах кислотное расщепление производных ацетоуксусного эфира с заместителями других типов. Так, из эфиров алифатических I/J.I/J -диацетил- (и,<и -дикарбоновых кислот получаются а л и ф а-тические - дикарбоновые кислоты, из эфиров [c.446]

Под действием сильных оснований в жестких условиях расщепляется связь С—С ( кислотное расщепление ацетоуксусного эфира). Взаимод. Р-Д. с. с бифункциональными нуклеофилами получают пяти-, шести- или семичлениые гетероциклы, напр. [c.57]

Кетонное и кислотное рски епление ацетоуксусного эфира. Ке-тонное расщепление ацетоуксусного эфира происходит при нагревании с разбавленными щелочами, заключается в его гидролизе, декарбоксилировании и приводит к образованию простейшего кетона — ацетона. Кислотное расщепление вызывается нагреванием с концентрированными щелочами, которые расщепляют ацетоуксусный эфир с образованием двух молей ацетата натрия [c.202]

При восстановлении металлическим натрием в спирте из о-оксикис-лот получаются двухосновные кислоты типа пимелиновой кислоты причем образующаяся вначале тетрагидрокислота превращается в гидролизующуюся затем 1,3-кетокислоту. Реакция гидролиза аналогична реакции кислотного расщепления ацетоуксусных эфиров [c.521]

Гидрирование салициловой кислоты приводит к пимелиновой кислоте промежуточно образуется тетрагидросалициловая кислота, которая гидролизуется по типу кислотного расщепления ацетоуксусного эфира [c.166]

Фенилгидразоны а-кетонокислот можно получать также по В. В. Фео-филактову, действуя на ацетоуксусный эфир ароматическими диазосоеди-нениями (см. кн. 2) с последующим кислотным расщеплением (стр. 417) [c.488]

Реакции, приводящие к кетонам, носят название кетонного расщепления ацетоуксусного эфира. Существует еще один путь синтезов на основе ацетоуксусного эфира, называемый кислотным расщеплением, так как он приводит к кислотам. Суть его состоит в том, что после алкилирования или ацилирования Na-aцeтoyк y нoгo эфира [c.619]

Реакция кислотного расщепления, проводимая обычно действием спиртового раствора алкоголята натрия или концентрированного раствора щелочи обратна реакции синтеза ацетоуксусного эфира из этилацетата. И в данном случае оксокис-лота реагирует в кетонной форме диалкилацетоуксусный эфир подвергается кислотному расще1 лению значительно легче незамещенного ацетоуксусного эфира. [c.251]

Особенно легко протекает кислотное расщепление ацильных производных ацетоуксусного эфира, причем всегда отщепляется кислотная группа с меньшим числом углеродных атомов, т. е. чаще всего ацетильная. При эфирном расщеплении образуется эфир новой кетокислоты. Так, из эфира бензоилацетоуксусной кислоты образуется эфир бензоилуксусной кислоты. Еноляты эфиров этого типа можно ацилировать и алкилировать всеми описанными выше методами, но лучше всего в виде, галоидомагниевых или этоксимагниевых производных. [c.620]

Конденсация натрий ацетоуксусного эфира с дииодме-таном, затем кетонное и кислотное расщепления. [c.195]

Другой процесс циклизации, основанный на внутримолекулярном алкилировании ацетоуксусного эфира, был использован Хунсдиккером (1943) для синтеза цибетона. Исходным веществом служила ie-кис-лота, получаемая из шеллака, — так называемая алейритовая кислота, Это соединение содержит концевую первичную гидроксильную группу и две вицинальные гидроксильные группы вблизи середины цепи, что дает возможность ввести необходимую двойную связь. Алейритовая кислота превращается в ненасыщенную ш-бромкислоту, которая в виде хлорангидрида конденсируется с ацетоуксусным эфиром. После кислотного расщепления образующегося диацилуксусного эфира получается вещество, которое имеет активированную метиленовую группу рядом с концом цепи, благодаря чему при высоком разбавлении удается провести внутримолекулярную циклизацию. Образующийся циклический -кетоэфир при гидролизе и декарбоксили])овании дает цибетон [c.81]

Кислотное расщепление моно- и диалкильных производных ацетоуксусного эфира с сохранением неомыленной карбэтоксильной группы (СООСзНб), или так называемое эфирное расщепление, достигается нагреванием этих соединений со спиртовыми растворами алкоголятов. При этом образуется этилацетат, а также этиловый эфир алкил- или диалкилуксус-ной кислоты о- [c.620]

Кислотное [6] и эфирное [7] расщепление алкил-а-алкокси-этилацетоуксусных эфиров позволяет предложить удобный метод получения а-алкилкротоновых кислот. Метод включает четыре стадии, суммарный выход а-алкилкротоновых кислот, считая на ацетоуксусный эфир, в среднем равен 20 %. а-Гек-силкротоновая кислота получена нами впервые. [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология