Методы введения фталоильной группы

Методы введения фталоильной группы [c.178]

Опасность рацемизации можно устранить путем конденсации фталевого ангидрида с эфиром аминокислоты в мягких условиях, дегидратации образовавшегося производного фталаминовой кислоты и гидролиза эфирной группы в кислой среде [13, 112, 114]. Однако этот метод введения фталоильной группы является несколько более сложным. [c.179]

Другой косвенный метод введения фталоильной группы, который исключает возможность рацемизации, состоит во взаимодействии о-карбэтокситиобензойной кислоты с эфиром аминокислоты и превращении образовавшегося эфира фталаминовой кислоты во фталоиламинокислоту нагреванием с бромистым водородом в водной уксусной кислоте [14, 15]. [c.179]

В настоящее время наиболее общий метод введения фталоильной группы без опасности рацемизации состоит в применении М-карбэтоксифталимида [132, 1331. При взаимодействии этого устойчивого и легко получаемого реагента со слабощелочными водными растворами аминокислот непосредственно образуются с высокими выходами фталоильные производные без сопутствующей рацемизации, [c.180]

Наиболее общим методом введения фталоильной группы без рацемизации является, по-видимому, использование Ы-карбэтоксифтал-имида. [c.115]

Фталоиламинокислоты и фталоилпептиды обычно легко кристаллизуются. При введении фталоильной группы в некоторые оптически активные аминокислоты встретились трудности, а чувствительность этой группы к щелочной среде в известной мере затруднила применение этого метода защиты аминогрупп. Однако недавно были разработаны новые методы получения фталоиламинокислот в мягких условиях. Омыления эфиров пептидов в щелочной среде теперь можно избежать, если применять не только бензиловые эфиры, которые могут быть гидрированы, но и /ире/п-бутиловые эфиры, легко отщепляющиеся в кислой среде. [c.178]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология