фталоильные производные

Одинаково ли соотношение изомеров, получающихся при нитровании ацетильного и фталоильного производных о-толуидина [c.87]

Получение фталоильных производных из оптически активных кислот может сопровождаться рацемизацией. Однако Боуз (1960) получил производное -фенилаланина без рацемизации при кипячении компонентов в толуольном растворе (содержащем небольшое количество триэтиламина) в приборе, снабженном водоотделителем. [c.678]

К- взаимодействует с аминокислотами в водном растворе карбоната иатрия с образованием оптически чистых фталоильных производных (4) с выходом 85—96%. [c.123]

Пептидный синтез (IV, 271, после выдержки из 1141), При взаимодействии фталевой кислоты с Э, в присутствии эфира аминокислоты с хорошим выходом получается фталоильное производное [14а[, [c.566]

L-Фенилаланина фталоильное производное [c.696]

Аналогичные превращения отмечены для фталоильных производных 2,6-, 2,7- и 2,3-диметилнафталинов. [c.78]

Другой метод получения фталоильных производных аминокислот без рацемизации был предложен Вейгандом (1962). Кислоту нагревают с дифенилфталатом и триэтиламином в феноле при 120—130 °С течение 5—7 мин. Дифенилфталат получают из фталоилхлорида и фенола с выходом 97о/о (Блик, 1932). [c.665]

Пример 3. а) Защита аминогруппы (образование фталоильного производного) [c.473]

Фталоильные и другие производные. — Из множества предложенных защитных групп некоторое применение иашла фтало-ильная (Шихан, 1949 Кидд, 1949). Фталоильные производные получают нагреванием аминокислоты с фталевым ангидридом. После образования пептидной связи соединение обрабатывают спиртовым раствором гидразина и соляной кислотой, при этом освобождается аминогруппа, а защитная группировка отщепляется в виде фталилгидразида (Инг и Манске, 1926). Расщепление фталоильных производных идет быстрее, чем гидрогенолиз карбобензоксипроизводных, для завершения которого иногда требуется несколько дней. [c.677]

Более простой и значительно обновленный метод введения фтало-ильной защиты описал Нефкан (1961). М-Карбоэтоксифталимид I, полученный при действии этилового эфира хлоругольной кислоты в диметилформамиде на фталимид калия или фталимид и триэтиламин, реагирует с эфирами аминокислот в водном содовом растворе при комнатной температуре с образованием оптически чистых фталоильных производных IV (выход в некоторых случаях достигает 85—96%) [c.678]

Для предотвращения рацемизации предложен также метод получения фталоильных производных аминокислот, заключающийся во взаимодействии водного раствора аминокислоты с раствором фталевого ангидрида в диоксане в присутствии триэтиламина. Образующееся М-замещенное фталаминовой кислоты подвергают циклизации, добавляя дополнительное количество триэтиламина, диоксана и отгоняя летучие вещества до достижения температуры кипения диоксана. Затем отгоняют растворитель и добавляют соляную кислоту для выделения свободной фталоиламинокислоты (Гоффман, 1962). [c.679]

В настоящее время наиболее общий метод введения фталоильной группы без опасности рацемизации состоит в применении М-карбэтоксифталимида [132, 1331. При взаимодействии этого устойчивого и легко получаемого реагента со слабощелочными водными растворами аминокислот непосредственно образуются с высокими выходами фталоильные производные без сопутствующей рацемизации, [c.180]

Чувствительность Ы-фталоильных производных к щелочной среде в значительной степени зависит от пространственных и электронных факторов [31, 152]. Фталаминопептиды довольно устойчивы в щелочной среде [31, 83] и могут быть снова превращены во фталоилпептиды путем дегидратации. С другой стороны, фталаминопептиды легко расщепляются в слабокислых водных растворах на фта-левую кислоту и свободные. пептиды [31, 41, 83]. [c.181]

В качестве кислотных компонентов применяли карбобензилокси- и фталоильные производные глицина, L-аланина, L-лейцина, L-фенилаланина и карбобензилокси-Е-валина. Аминным компонентом были этиловый эфир глицина, этиловый эфир L-фенилаланина и этиловый эфир глицилглицина. Удовлетворительные результаты были получены с карбобензилоксиами-нокислотами, хотя их хлорангидриды при нагревании разлагаются. Маловероятно, однако, что карбо-трет-бутокси- или тритиламинокислоты не будут разлагаться при синтезе пептида по методу с использованием а-хлорэфира. [c.238]

По А. А. Беэру и Н. К. Кочешкову, фталоильные производные (N-замещенные фталимиды) лучше всего могут быть превращены в амипы нагреванием со спиртовым раствором эквимолярного количества гидразингидрата М. П. Герчук и Д. А. Лившиц предлагают получать амин из диарилмочевины действием избытка другого амина, превращающегося при этом в мочевину по схеме [c.583]

Интересно отметить, что в более с.ложных случаях иногда выделяется не молекула воды, а более сложная. Так, в одной из моих работ [3] описывается взаимодействие аминов с ациль-ными (фталоильными) производными других аминов. В этом случае в процессе реакции образуется и выделяется молекула первичного или вторичного ароматического или, соответственно, жирпоароматического амина. [c.46]

В отличие от ранее упомянутых авторов Кинг и сотр. [1237] синтезировали глутатион с предварительной защитой маркапто-группы цистеина путем превращения последнего в соответствуад-щее тиазолидоновое производное. Для блокирования амшо-группы цистеина они применили формильный остаток, которьШ удаляли в дальнейшем действием хлористого водорода в метаноле. Глутаминовая кислота была использована Кингом и сотрудниками в виде N-фталоильного производного соответствующего внутреннего ангидрида, причем фталоильную группировку отщепляли обработкой гидразингидратом. Заключительные стадии синтеза глутатиона — щелочной гидролиз соответствующего эфира и отщепление SH-защитной группы. [c.339]

Фталоильные производные получаются легко и из исследований ДОВ [31] и КД [32] можно видеть, что эти производные исключительно полезны при выяснении конфигурации аминов. Слабый положительный эффект Коттона приписан 20а-М-фталоильному производному (XXIII), а отрицательный — 20р-производному (XXIV). [c.176]

М-Фталоильные производные оптически активных аминов в -кoнфигypa-ции имеют отрицательный эффект Коттона, а в 5-ряду — положительный. При изучении КД М-фталоильных производных Вольф и сотр. [32] обнаружили полосы поглощения, которые не наблюдались в УФ-спектре, и показали таким образом значение измерений КД для обнаружения замаскированных полос поглощения. [c.176]

Помимо N-фтaлoильныx производных, изучались также соответствующие Ы-итаконил- и Ы-малеилпроизводные [33]. Подобно фталоильным производным, спектры этих соединений имеют тонкую структуру, но им присущ один главный эффект Коттона. [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология