Бензол конденсация с фталевым ангидридом

Так же, как бензол, с фталевым ангидридом могут взаимодействовать хлорбензол, толуол, нафталин и т. д. о-Бензоилбензойная кислота и ее замещенные служат исходными продуктами для синтеза антрахинона и его производных (рис. 67). Процесс можно разделить на четыре основные стадии а) конденсация фталевого ангидрида с бензолом б) разложение алюминиевого комплекса о-бензоилбензойной кислоты) в) замыкание антрахинонового кольца г) выделение антрахинона. [c.219]

Антрахинон (открытый Лораном в 1840 г.) получается в промышленности окислением антрацена воздухом в газовой фазе над катализатором из пятиокиси ванадия или конденсацией фталевого ангидрида с бензолом в присутствии хлористого алюминия и последующей циклизацией образующейся бензофенон-о-карбоновой кислоты серной кислотой (том I). [c.537]

Конденсацией фталевого ангидрида с бензолом получают ан-трахинон Вначале по реакции Фриделя—Крафтса в присутствии хлористого алюминия синтезируют о-бензоилбензойную кислоту, а затем в присутствии концентрированной серной кислоты проводят циклизацию ее с образованием антрахинона [c.12]

По аналогичной схеме при конденсации фталевого ангидрида с производными бензола можно получить соответствующие производные антрахинона, которые, так же как антрахинон, используются в качестве промежуточных продуктов в производстве красителей. Например, если вместо бензола взять хлорбензол, то по казанной выше схеме может быть получен 2-хлорантрахинон [c.12]

В соответствии с изложенным, в ряде парофазных процессов каталитическим путем можно проводить реакции, для которых в жидкой фазе кислота служит реагентом, а не катализатором. Это является следствием саморегенерации твердой кислой поверхности в условиях высокотемпературного гетерогенного процесса, что невозможно в жидкофазных реакциях. Примерами такого рода переходов от жидкофазных некаталитических процессов с кислотами в качестве реагентов к гетерогенным реакциям кислотного катализа являются, например, нитрование бензола и толуола и конденсация бензола с фталевым ангидридом в антрахинон. В первом случае серная кислота, принимающая участие в реакции, может быть заменена силикагелем [66], фос-фатами металлов, твердой фосфорной кислотой [67], катиони- [c.54]

Конденсация фталевого ангидрида и бензола (с. 503) приводит с высоким выходом к антрахинону, практически свободному от примесей [c.494]

При взаимодействии с аммиаком фталевый ангидрид образует имид фталевой кислоты — фталимид (стр. 273). При конденсации фталевого ангидрида с бензолом в присутствии хлористого алюминия получается антрахинон (промышленный способ) [c.260]

В производстве промежуточных продуктов и органических красителей большое значение имеют реакции конденсации фталевого ангидрида с бензолом и его замещенными — хлорбензолом, толуолом, гидрохиноном и др. Таким путем — конденсацией фталевого ангидрида с бензолом—получают и сам антрахинон. Хлористый алюминий участвует в реакциях, образуя с компонентами реакции промежуточный продукт присоединения — так называемый алюминиевый комплекс. Хлористый алюминий вводят в реакцию в разных количествах в зависимости от свойств конденсируемых соединений при конденсации с галогеналкилами — 0,1—0,2 моль на 1 моль галогеналкила, при конденсации с хлорангидридами кислот — не менее 1 моль на 1 моль хлоран-гидрида, при конденсации с ангидридами кислот — 2 моль на [c.173]

При конденсации фталевого ангидрида с бензолом в присутствии хлористого алюминия образуется бензоилбензойная кислота, которая может быть легко превращена в антрахинон. Конденсация идет с выделением хлористого водорода и образованием комплексного соединения с алюминием [c.174]

Конденсацию фталевого ангидрида с бензолом ведут в присутствии хлорида алюминия. При этом образуется о-бензоилбензойная кислота, которую после ряда промежуточных операций обрабатывают в среде концентрированной серной кислоты при 100—105 °С. При этом происходит замыкание цикла и образуется антрахинон (см. разд. 1.10). [c.204]

Крупнейшее техническое значение в анилинокрасочной промышленности имеет реакция конденсации фталевого ангидрида с бензолом и его замещенными в присутствии хлористого алюминия [c.302]

При конденсации фталевого ангидрида (/) с бензолом, в присутствии хлористого алюминия, образуется о-бензоилбензойная кислота (2), которая при нагревании с крепкой серной кислотой теряет молекулу воды при этом происходит замыкание кольца и образуется антрахинон (3). Аналогичным путем из фталевого ангидрида и хлорбензола образуются о-( -хлорбензоил)-бензойная кислота (6) и, 3-хлорантрахинон (7), и из фталевого ангидрида и толуола [c.532]

Антрахинон, С Н СОСОСеН ,—кристаллический продукт от светло-желтого до желтсвато-серого цвета. Получают разными методами конденсацией фталевого ангидрида с бензолом, окислением антрацена бихроматом натрия в присутствии серной кислоты, контактно-каталитическим окислением антрацена. [c.313]

Антрахинон получается в технике разными путями окислением антрацена бихроматом натрия в присутствии серной кислоты, контактно-каталитическим окислением антрацена и конденсацией фталевого ангидрида с бензолом. Последний способ является более совершенным. Поэтому мы остановимся на описании только этого способа. [c.534]

Производство антрахинона. Производство антрахинона состоит из следующих основных операций 1) конденсация фталевого ангидрида с бензолом 2 ) разложение алюминиевого комплекса [c.535]

Конденсация фталевого ангидрида с бензолом. Конденсация проводится в чугунном реакторе 1, снабженном якорной мешалкой и рубашкой для обогрева и охлаждения. Сырой бензол со склада поступает в сборник 2 и затем в последовательно включенные осушительные колонки 3, заполненные на две трети твердым едким натром в кусках. Из колонок высушенный бензол стекает в сборник i , откуда его перекачивают в мерник 6. Из мерника часть бензола наливают в реактор при низкой температуре затем загружают хлористый алюминий с небольшим избытком от теоретического. Реактор герметически закрывают и соединяют его с трубчатым обратным холодильником 7. [c.536]

Конденсация фталевого ангидрида с толуолом проводится приблизительно в тех же условиях, что конденсация фталевого ангидрида с бензолом в производстве-антрахинона (см. стр. 536). [c.543]

Суммарное уравнение процесса конденсации в присутствии хлористого алюминия не может быть выражено в общей для всех случаев форме. Поэтому необходимо привести основные реакции, имеющие практическое значение. К ним относятся прежде всегс процессы конденсации фталевого ангидрида с бензолом, толу олом или хлорбензолом, приводящие к образованию бензоил бензойнсн, толуилбензойной, / -хлор-о-бензоилбензойной кислот из которых легко получаются антрахинон, Р-метилантрахинон г Р - X л о р а нт р а X и н о н. [c.342]

О КС И-4-ХЛ О РАН ТРАХ И Н ОН (4-хлор-1-оксиантрахи-нон), оранжево-желтые крист. 193—194 С раств. в горячих бензоле, уксусной к-те, пиридине и толуоле, трудно — в сп., лигроине. Получ. конденсация фталевого ангидрида с и-хлорфенолом (кат. — [c.403]

Замещенные производные антрахинона являются исходными веществами в синтезе самых различных красителей. Получаются они в общем случае либо из антрахинона путем введения в его молекулу различных заместителей (сульфо-, нитрогрупп, атомов галоидов) и превращения этих заместителей, либо путем конденсации фталевого ангидрида с различными замещенными бензола в присутствии безводного хлористого алюминия с последующими превращениями образующихся при этом ароилбензойных кислот в соответствующие производные антрахинона. Указанные пути являются зачастую весьма сложными, в ряде случаев требуют применения дорогостоящего сырья, а иногда вообще не могут привести к нужным соединениям. [c.105]

Конденсация бензола с фталевым ангидридом в о-бензилбензойную кислоту (для синтеза антрахинона) Порошок алюминия (2 г-атома) и хлористой ртути (2 г-моля) 1441 [c.442]

Конденсацией бензола с фталевым ангидридом в присутствии AI I3 и H2SO4 может быть получен антрахинон [554]. Реакция протекает также в присутствии цеолитов через образование бен-зоилбензойной кислоты уже при 200 °С [555]. [c.190]

Как отмечалось ранее, конденсацией фталевого ангидрида с бензолом и его гомологами получают антрахинон и 2-алкилан-трахиноны [247]. При взаимодействии фталевого ангидрида с фенолами получают красители с фенолом - фенолфталеин, с ж-(этиламино)фенолом — родамин, с резорцином - флуоресцеин, с га-хлорфенолом - хинизарин. [c.253]

Конденсация бензола и фталевого ангидрида (стр. 510) приводит с высокими выходами к антрахинону, практически свободному от примесей. Реакция протекает в два этапа бензол и фталевый ангидрид в присутствии хлорида алюминия образуют бензофенон-карбоновую кислоту (бензоилбензойную кислоту), которая при действии водоотнимающих веществ замыкает антрахиновый цикл [c.500]

Особенно хорошо согласуется с приведенной формулой синтез читрацена через о-бензоилбензойную кислоту и антрахинон (Бер и Ван-Дорп, 1874 г.). Конденсацией фталевого ангидрида с бензолом получаегся о-бензоилбензойнан кислота (стр. 376), с замыканием ЦИ1Ц ла дающая антрахинон [c.468]

Конденсация фталевого ангидрида с бензолом в присутствии А1С1з с последующей циклизацией в среде концентрированной Н2504 при 100—105°С [c.178]

Весьма ценными для получения промежуточных продуктов и красителей являются реакции конденсации, в которых выделение воды приводит к образованию нового цикла. Чрезвычайно важны эти реакции для синтеза антрахинона и ряда его производных. Синтетический антрахинон в течение последних 25 лет успешно конкурирует с антрахиноном, получаемым окислением антрацена каменноугольной смолы. Синтез антрахинона состоит в отнятии воды от 2-бензоилбензоиной кислоты, получаемой при конденсации фталевого ангидрида с бензолом в присутствии безводного треххлористого алюминия при нагревании с серной кислотой до 100— 105° [c.47]

Особенно большой практический интерес представляет процесс конденсации фталевого ангидрида с бензолом, толуолом или хлорбензолом, гТриводящий к образованию бензоилбен-зойной, толуилбензойной, р-хлор-о-бензоилбензойной кислот, из которых легко получаются антрахинон, 2-метилантрахинон и Р-хлорантрахинон. [c.320]

Ацильное производное может принадлежать также и к ароматическому ряду например, из бензоилхлорида, при конденсации его по Фриделю-Крафтсу с бензолОхМ, получается дифенилкетон, Бензол и фталевы ангидрид, реагируя в присутствии хлористого алюминия, дают антрахинон [c.172]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология