Фталаминовая кислота

Антраниловая кислота. — Это о-аминопроизводное бензойной кислоты получается с высоким выходом при действии гипохлорита натрия на фталимид в щелочном растворе при 80 °С гетероциклическое кольцо при гидролизе расщепляется, и образующаяся при этом фталаминовая кислота перегруппировывается по Гофману [c.349]

Промышленный способ получения антраниловой кислоты заключается в действии щелочи и хлорноватистых солей на фталимид. Вначале образуется соль фталаминовой кислоты, которая затем по реакции Гофмана (см. стр. 365) дает соль антраниловой кислоты [c.501]

Известная Гофмановская реакция образования первичных аминов из кислотных амидов — также один из примеров окисления с потерей углерода в виде СО2 и в применении к фталимиду (гидратация которого дает моноамид фталевой кислоты — фталаминовую кислоту) открывает верный путь для производства технически важной (для индигоидных красителей) антраниловой кислоты. Окислителем при этом служит соль хлорноватистой (или бромно-ватистой) кислоты в щелочном растворе (избыток щелочи — существенный фактор для получения хороших выходов). [c.376]

Нафталин-> фталевый ангидрид -> фталимид - фталаминовая кислота - [c.748]

В плоскодонной колбе емкостью 250 мл готовят раствор 8,3 г фталаминовой кислоты в 50 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия Смесь охлаждают над краном. При энергичном перемешивании небольшими порциями (по 10 мл) добавляют полученный ранее раствор гипобромита натрия Реакционную смесь выдерживают 30 мин После чего добавляют немного концентрированного раствора сульфита натрия для восстановления избытка гипобромита натрия. (В противном случае при подкислении реакционной смеси свободная бромноватис-тая кислота может дать с бромидом калия свободный бром, при взаимодействии которого с аминопроизводным образуются побочные продукты окисления и бромирования ) К реакционной смеси очень осторожно небольшими порциями прибавляют 18 мл разбавленной соляной кислоты (1 1). Жидкость при этом сильно вспенивается вследствие выделения оксида углерода (IV) и оксида серы (IV). Раствор упаривают в фарфоровой чашке на водяной бане до объема 50 мл, после чего фильтруют и осаждают антраниловую кислоту 20 мл 30%-ного раствора уксусной кислоты Смесь охлаждают в бане со льдом, отфильтровывают выпавшую антраниловую кислоту и перекристаллизовывают ее из горячей воды (рис. 4) Выход 5,5 г. [c.228]

УУ-(Нафтил 1) амид фталевой кислоты [Л - (нафтил-1) фталаминовая кислота, нафталам, аланап, НФК, НФ] [c.306]

Для предотвращения рацемизации предложен также метод получения фталоильных производных аминокислот, заключающийся во взаимодействии водного раствора аминокислоты с раствором фталевого ангидрида в диоксане в присутствии триэтиламина. Образующееся М-замещенное фталаминовой кислоты подвергают циклизации, добавляя дополнительное количество триэтиламина, диоксана и отгоняя летучие вещества до достижения температуры кипения диоксана. Затем отгоняют растворитель и добавляют соляную кислоту для выделения свободной фталоиламинокислоты (Гоффман, 1962). [c.679]

Примечание 2. Точку плавлеиия фталаминовой кислоты следует определить быстро, так как иначе могут образоваться продукты внутренней коидеисацин между КНа н СООН-группами, к которой так склонны ортопроизводные рассматриваемого типа. [c.203]

Опасность рацемизации можно устранить путем конденсации фталевого ангидрида с эфиром аминокислоты в мягких условиях, дегидратации образовавшегося производного фталаминовой кислоты и гидролиза эфирной группы в кислой среде [13, 112, 114]. Однако этот метод введения фталоильной группы является несколько более сложным. [c.179]

Получение фталаминовой кислоты. В коническую колбу вместимостью 100 мл вносят 10 г тщательно растертого фталевого. ангидрида и приливают 40 мл 10%-ного раствора аммиака. Смесь энергично взбалтывают, в результате чего через 2...3 мин почти весь фталевый ангидрид растворяется и образуется аммонийная ii соль фталаминовой кислоты. Разогревшуюся смесь быстро охлаж-I дают, отфильтровывают и выделяют свободную фталаминовую I кислоту добавлением 32 мл разбавленной (1 1) соляной кислоты. I Колбу охлаждают водой под краном при энергичном взбалтыва-I НИИ, отсасывают выпавшие кристаллы фталаминовой кислоты на I воронке Бюхнера н промывают их на фильтре очень небольшим I количеством холодной воды. Фталаминовую кислоту высушивают на воздухе между листами фильтровальной бумаги или в вакуум-эксикаторе над серной кислотой. [c.229]

Выход 10 г (90% от теоретического), т. пл. 148... 149°С. Температуру плавления фталаминовой кислоты следует определять быстро, так как иначе могут образоваться продукты внутримолекулярной конденсации между амино- и карбоксильной группами. [c.229]

В конической колбе вместимостью 250 мл растворяют 8,3 г фталаминовой кислоты в 50 мл 10%-ного раствора гидроксида [c.229]

Другой косвенный метод введения фталоильной группы, который исключает возможность рацемизации, состоит во взаимодействии о-карбэтокситиобензойной кислоты с эфиром аминокислоты и превращении образовавшегося эфира фталаминовой кислоты во фталоиламинокислоту нагреванием с бромистым водородом в водной уксусной кислоте [14, 15]. [c.179]

Соседняя карбоксильная группа оказывает заметное влияние на скорость гидролиза -р-амидо- и р-цианокислот. Эти молекулы располагают гидролизуемыми амидными и нитрильными группами, расположенными по соседству с карбоксильной группой. В результате возможно внутримолекулярное взаимодействие между р-амидо- и р-цианогруппами, с одной стороны, и карбоксильной—с другой. Скорость гидролиза сукцинамидной, сук-цинанилиновой и фталаминовой кислот заметно возрастает в результате внутримолекулярного содействия со стороны соседней карбоксильной группы. В ряде случаев было показано, что [c.262]

Ответ на вопрос, какую функцию при этом выполняет карбоксильная группа как катализатор гидролиза, дают результаты изучения гидролиза фталаминовой кислоты. Скорость этой реакции контролируется ионогенной группой с р/С 3,5. При рн 3 скорость гидролиза фталаминовой кислоты в 10 раз выше скорости гидролиза бензамида и, что еще более важно, в 10 раз выше скорости гидролиза о-нитробензамида, т. е. субстрата, содержащего в орто-положении заместитель с близкими электронными и стерическими свойствами. Большие эффекты ускорения свидетельствуют о том, что действие карбоксильной группы нельзя объяснить только электронными эффектами. В действительности по ходу реакции образуются новые ковалентные СВЯ31И с участием карбоксильной группы, что приводит, в частности, к промежуточному образованию фталевого ангидрида. [c.263]

Имеются предложения разделять смесь вторичного и третичного амннов посредством фталевого ангидрида, переводящего моиоалкилированиый амии в соответственную фталаминовую кислоту [c.309]

Обработку фталевым ангидридом смеси аминов можно проводить в бензольном растворе при размешивании. Разведенной щелочью извлекается соль фталаминовой кислоты, и по отгонке растворителя получается свободное третичное основанне ). [c.309]

Полученное производное фталимида при действии водных щелочных растворов на холоду переходит в соль N-замещенной фталаминовой кислоты, например [c.418]

При кипячении с ангидридом фталевой кислоты в-растворе толуола анилин дает фталаниловую кислоту 11 HOO eHi ONHСбНб. Подобно этому другие амины могут быть превращены в замещенные фталаминовые кислоты, которые часто применяются для их характеристики. [c.670]

Фталаминовые кислоты в некоторых случаях служат для получения фталимиповых соединеиий (см. стр. 461, метод Габриэля для получения аминосоединений). [c.670]

Гербицидное и рострегулирующее действие на растения проявляют многие фталаминовые кислоты и фталимиды [45], а также соответствующие производные тетрагидрофталевой кислоты (46, 47]. Свойствами антидотов некоторых гербицидов обладают ангидрид (48] и имид нафталиндикарбоновой-1,8 кислоты (49]. [c.198]

Л/-(нафтил-1)фталаминовая кислота (26) (аланап — Ыа-соль) — белое кристаллическое вещество, т. пл. 203 °С. Практически нерастворима в воде, малорастворима в большинстве органических растворителей. В воде хорошо растворяется натриевая соль кислоты. ЛДбо 8500 мг/кг. При нагревании отщепляют молекулу воды и превращается в Л -(нафтил-1)фталн- [c.212]

Ближайшим аналогом рассмотренной кислоты является Л/-(л1-толил)-фталаминовая кислота (27) (томасет). ЛДзо 5230 мг/кг. Выпускается в виде смачивающегося порошка (25% действующего вещества). Водный 0,01—0,02 %-ный раствор используется в качестве регулятора роста томатов (способствует увеличению завязей) и некоторых других культур. [c.213]

Фталимид является слабой МН-кислотой (р/(а = 8,3). Он растворяется в водных щелочах, но постепенно происходит гидролиз с раскрытием цикла и образованием соли фталаминовой кислоты. Соли фталимида получают в безводных средах. Их используют в органическом синтезе, например для получения первичных аминов алки-лированием и расщеплением полученного Ы-алкилфталимида (3. Габриэль, 1887) [c.588]

К 20 Г ТОНКО растертого фталевого анги рида, помещенного в небольшую колбу, приливают 80 мл разбавленного аммиака (4 0,96 10%-ный раствор) и быстро взбалтывают смесь причем через 2—3 минуты почти весь фталевый ангидрид растворяется и образуется аммонийная соль фталаминовой кислоты (примечание 1). Быстро охладив нагревшуюся жидкость, отфильтровывают от небольшого количества кристалликов непрореагировавшего фталевого ангидрида и выделяют свободную фталаминовую кислоту действием 64 мл соляной кислоты удел ьного веса 1,112 (получается смешением равных объемов чистой крепкой кислоты и воды). Охлаждают под краном при сильном взбалтывании, отсасывают кристаллы фталаминовой кислоты на воронке Бюхнера и промывают очень малым количеством холодной воды. Кислоту высушивают между листами бумаги или в вакуум-эксикаторе над серной кислотой. Фталаминовая кислота плавится при 148—149°. Выход около 20 г (примечание 2). [c.214]

Гидролиз амидов катализируется не только минеральными кислотами, но и уксусной кислотой и другими карбоновыми кислотами. Бендер (1958) исследовал интересный случай гидролиза фталаминовой кислоты, в которой карбоксильная группа находится в орто-положении по отношению к амидной группе [c.621]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.347 , c.349 , c.679 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.621 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.501 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.339 , c.341 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.351 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.389 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.389 ]

Полупродукты анилинокрасочной промышленности (1955) -- [ c.414 , c.420 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.405 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.160 , c.170 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.177 , c.187 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.520 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.618 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология