Синтез Бруннера

При видоизменении синтеза индола, по Фишеру, получаются разнообразнейшие производные оксиндола (Бруннер, 1896 г.), например [c.648]

Синтез Бруннера. Важный метод получения оксиндолов, предложенный Бруннером [490], состоит в нагревании аиилфенилгидразнна (I) со щелочными реагентами, в результате чего отщепляется аммиак и образуется оксиндол (II). [c.104]

ЕСоПи фенилгидразон содержит а-метиленовую и а-метильную группы, то реагирует преимущественно а-метиленовая группа (пример 170 171). Если в а-положении у третичного атома углерода находится водород, как, например, в соединении (172), то образуется индоленин (173), а не индол. Если образование ин-доленина невозможно (например, 174), то получается производное индолина (175). В некоторых случаях аналогичные реакции с ази-нами приводят к получению пирролов (176 177). Синтез тетра-гидрокарбазолов по Борше (пример 178->179) является частным случаем синтеза индола по Фишеру. В других условиях (СаО, 200°) фенилгидразиды (180) дают оксиндолы (181) (синтез Бруннера). [c.162]

Синтез из фенилгидразонов а-кетонокислот, содержащих метинную группу, соседнюю с кетоногруппой. Этот метод, конечно, тесно связан с только что рассмотренным. Бруннером [369] был получен фенилгидразон а-кетоно-Р-метилмасляной кислоты (I) при нагревании его со спиртовым раствором серной кислоты было синтезировано производное индола, вначале описанное как скатол, но позднее идентифицированное как 2,3-диметилиндол (IV) [350]. Робинсон и Сугиноме [370] получили этиловый эфир соединения I по реакции Яппа—Клингема а между изопропилацетоуксускым эфиром (VI) и хлористым фенилдиазонием (V). [c.64]

Как видно из. формул, это соединение тождественно описанному выше триме-тилоксиндолу (X). Его строение было подтверждено применением синтеза Фишера к фенилгидразиду изомасляной кислоты, причем был открыт обш ий синтез производных оксиндола (Бруннер, 1896 г.). [c.646]

Бруннер и Гроф [М. 64, 28, 76 (1934) Zbl. 1934, I, 2590], подозревая присутствие среди продуктов дегидрирования янтаря еще иных алкилнафталинов, разработали синтез 1-этил-6-метилдери-вата. [c.45]

Бойер и Кантер [206] в обзоре Алифатические и ароматические азиды , ссылаясь на частное сообщение Смиса и Бруннера, указывают на применение в магнийорганическом синтезе азидов ароматических сульфокислот. Последние с галоидмагнийорганическими соединениями дают сульфотриазены, разлагающиеся при действии щелочей с образованием азидов (см. стр. 26). [c.35]

Аналогичные реакции были обследованы в работах Бруннера [25], который применил для синтеза амидинов ациламиды. Получение ациламин-ных соединений по энолам дикетопиперазинов, проведенное Каррером [26], не дало положительных результатов [c.312]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология