Формилциклопентан

Циклогексен окисляется в формилциклопентан с выходом 85%, т. е. индуцируемая Т.н. реакция сужения цикла является, в сущности, наилучшим методом получения этого альдегида. Кори и Равиндранатан [3] использовали эту реакцию на одной из стадий синтеза 11-дезоксипростагландинов для превращения соединения (1) в (2). Однако при проведении реакции в первоначально предложенных условиях образовывалась сложная смесь продуктов, содержащая (2) лишь в небольшом количестве. Удовлетворительные результаты удалось получить при [c.471]

Деметаллирование нередко сопровождается гетеролитическимй перегруппировками, которые протекают с высокими выходами и имеют препаративное значение - . Так, соли таллия(И1), рту-ти(П) и палладия(П) в кислых водных растворах окисляют циклогексен в формилциклопентан и 1-метилциклобутен в метилциклопропил- [c.257]

Чйс-Изомер (XXXIX) дает циклогексанен (ХЬ) и 1-формил-циклопентан (ХЫ), в то время как транс-изомер (ХЫ1) образует только 1-формилциклопентан [4]. Большинство электро-фильных перегруппировок, при которых группа мигрирует без электронов связи, характеризуются стереоспецифическим протеканием, хотя в меньшей степени, чем в случае нуклеофильных перегруппировок. Так, для перегруппировки Стивенса было установлено [5], что мигрирующая группа сохраняет свою конфигурацию [c.130]

Выделившийся во время реакции водород восстанавливает это соединение в 1-метил-1-формилциклопентан [c.766]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология