Энантиомеры сравнение свойств

Различные расстояния между соответствующими группами в диастереомерах обусловливают различия в физических и химических свойствах. Например, ( + )-винная кислота и ее (—)-энантиомер плавятся при 174°, в то время как температура плавления ме-зо-формы 151° последняя имеет меньшую плотность, менее растворима в воде и является менее сильной кислотой по сравнению с ( + )- и (—)-энантиомерами. [c.19]

Собственно ментол - это 2-щцрокси-1 -изопропил-4-метилциклоге-ксан, в котором все заместители находятся в экваториальном положении. Именно он обладает наиболее чистым мятным ароматом и холодящим эффектом в сравнении с другими геометрическими изомерами. Причем полагают, что в (-)-энантиомерах эти свойства выражены в несколько большей степени. Подобные наблюдения говорят о том, что оптические антиподы отличаются не только сюйстюм вращать плоскость поляризованного света. [c.103]

А, Механическое разделение. Если раствор рацемической смеси образует кристаллы, то они могут получаться двух типов. В первом типе кристаллов кристаллическая решетка построена из равного числа молекул каждого энантиомера. Во втором случае осаждается смесь двух разновидностей кристаллов одна состоит исключительно из (-Н)-энантиомера, а вторая содержит только (—)-энантиомер, В таком случае кристаллы иногда удается различить (например, по зеркальному соотношению расположения мельчайших граней кристалла). Если индивидуальные кристаллы достаточно велики, то их можно разделить вручную. Это крайне трудоемкий и малоэффективный метод, и применение его крайне ограничено. В настоящее время он представляет только исторический интерес, так как именно таким путем Пастер впервые разделил натрийаммоние-вую соль ( )-винной кислоты. Большинство рацемических смесей кристаллизуется как рацематы, и поэтому их нельзя разделить подобным способом. Между прочим, следует заметить, что рацематы, обладая различной кристаллической структурой, могут иметь температуру плавления и растворимость, сильно отличающиеся от аналогичных свойств отдельных энантиомеров. Известны примеры, когда смешение насыщенных растворов энантиомеров вызывало выпадение в осадок менее растворимого рацемата. Упомянутые различия соответствуют относительной легкости упаковки чередующихся лево- и правовращающих молекул в кристаллах рацемата по сравнению с образованием решетки только из право- или левовращающих молекул. [c.194]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология