Одновременное построение колец В и С методом диеновой конденсации

В соответствии с известными типами построения стероидного скелета изложение материала в этой главе разделено на три части. Первая из них включает синтезы, в которых к исходному D-фрагменту сначала пристраивается кольцо А, а затем осуществляется замыкание кольца В. Здесь заслуживают упоминания первый синтез эстрона по Джонсону (схемы 84, 85) и синтезы соединений группы витамина D (схемы 90, 91). Во второй части последовательность образования циклов обратная — сначала кольцо В, затем кольцо А. Основное содержание ее составляют группы синтезов природных стероидов, осуществленные Джонсоном (схемы 94—105), Нагата (схемы 106—108) и Вудвордом (с последующими усовершенствованиями других авторов схемы 109—112) существенный интерес представляют также синтезы из D-фрагментов с кетогруппами в положениях 17 и 17а (схемы 113—116). Наконец, третья, самая незначительная по объему и достигнутым результатам часть главы включает построение кольца В методом диеновой конденсации с одновременным введением кольца А в составе диенофила (схемы 119, 120). [c.222]

Синтезы стероидов по этому типу построения скелета изучены еще очень мало, и достигнутые результаты невелики — разработаны методы получения тетрациклических модельных соединений (схемы 119 и 120). Ключевой стадией этих синтезов является диеновая конденсация производных 4-винилиндана с бензохинонами при этом одновременно происходит образование кольца В и введение кольца А в составе диенофила (ср. глава II, раздел 3). [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология