Нуклеофильное присоединение к диазониевым ионам

Против альтернативного двухстадийпого механизма веские аргументы выдвинули Хьюзген, Грейши и Сойер [279]. Аналогией для такого механизма могла бы быть гидролитическая и другие реакции диазоалканов, которые, как полагается, инициируются путем присоединения протона к углеродному атому. Если бы диазоалканы реагировали подобным образом, т. е. действовали бы как нуклеофильные агенты и присоединялись бы к одному из углеродных атомов олефина на первой стадии двухстадийного процесса циклоприсоединения, то в качестве промежуточного продукта получался бы алифатический ион диазония, который, конечно, никогда пе смог бы удержать азот, необходимый для образования пиразолина. Известно, что алифатические иопы диазония настолько неустойчивы, что, папример, при образовании из первичных аминов и азотистой кислоты они совсем пе имеют свободного времени жизни , а теряют азот и превращаются в иопы карбония (гл. X, разд. 1,6). [c.885]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология