Льюиса моносахаридов

Ацетаты, ацетогалогенозы, ортоэфиры. Наиболее часто ацетили-рование моносахаридов проводится уксусным ангидридом в пиридине на холоду или же уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия. Реже применяется ацетилирование уксусным ангидридом при нагревании в присутствии кислых катализаторов хлористого цинка (или других кислот Льюиса), серной или хлорной кислот. Во всех случаях можно достичь исчерпывающего ацетилирования, но в зависимости от условий результаты могут несколько отличаться в отношении содержания таутомерных форм. [c.143]

Большинство гексоз легко восстанавливается борогидридом натрия, и образовавшиеся спирты можно превратить в их гексаацетаты. Следует подчеркнуть, что этот метод не дает возможности различить в- и ь-изомеры галактозы, так как оба они дают при восстановлении один и тот же симметричный дульцит. Следующая методика предложена Абдель-Ахером [205] и Льюисом [206]. Раствор 0,15 г борогидрида натрия в 10 мл воды прибавляют к раствору 1 г моносахарида. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре (20—25°) до постоянного оптического вращения, на что обычно требуется около 2 час. Время реакции может быть уменьшено, если использовать большие количества борогидрида. К смеси прибавляют уксусную кислоту, чтобы разрушить избыток борогидрида натрия. Поскольку трудно добиться непосредственной кристаллизации полиола из реакционной смеси, что объясняется, вероятно, образованием боратных комплексов, спирты превращают в полиацетаты. Смесь выпаривают досуха и сухой оста- [c.189]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология