Реакция Манниха с диацетиленами

Диацетилен, его монозамещенные гомологи и монофункциональные производные реагируют с формальдегидом и вторичными аминами в условиях реакции Манниха, образуя замещенные амины, содержащие диацетиленовую группировку. Реакция диацетилена с диэтиламином и параформальдегидом протекает в присутствии солей меди или серебра в среде толуола при 75—80° С [50, 601] и приводит к 1 (диэтиламино)пентадиину-2,4 и 1,6-бмс-(диэтиламино)гексадиину-2,4 [c.104]

Реакция Манниха с диацетиленами подробно изучена и использована в синтезе поли- и диацетиленовых аминов, их четвертичных солей и аминокислот (Дюмон, Ходкевич и Кадио [341, 603]) с целью исследования физиологической активности этих соединений. В реакции со вторичными аминами использовались диацетилен, его гомологи и некоторые функциональные производные диацетилена [603] [c.104]

ДИАЦЕТИЛЕН (бутадиин) НС=С—С=СН, мол. в. 50,06 — легко сжижающийся газ, т. пл. —36° т. кип. 9,5° di 0,736 n 1,4386 умеренно растворим в воде, хорошо — в органич. растворителях, в 1 объеме диметилформамида растворяется 2500 объемов Д. весьма взрывоопасен, особенно под давлением. По химич. свойствам Д. очень сходен с ацетиленом. Замещение метиновых водородов происходит либо одновременно (примером является комплекс Иоцича HalMg = — = MgHal и др.), либо замещается только один атом водорода, напр. СН=С—G=GNa. С формальдегидом и диэтиламином в отсутствии К та-лизатора легко протекает Манниха реакция НС С-С=СН -I- СНоО -ь (СНз)аКН НС1 — [c.550]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология