Закономерности при вступлении заместителей в нафталиновое ядро

Укажите важнейшие закономерности при вступлении заместителей в нафталиновое ядро. [c.199]

Закономерности при вступлении заместителей в нафталиновое ядро. Атомы водорода, расположенные в нафталиновом ядре в а-положениях, более подвижны по сравнению с атомами водорода, расположенными в -положениях. Поэтому замещающие группы вступают в незамещенное нафталиновое ядро в первую очередь в а-положения. Так, например, при нитровании нафталина получается почти исключительно а-нитронафталин, практически свободный от примеси р-изомера. При сульфировании нафталина в первую очередь получается а-нафталинсульфокис-лота. [c.198]

При вступлении второго заместителя, а также при дальнейшем замещении наблюдаются закономерности, значительно отличающиеся от действующих в бензольном ряду. Их можно обобщить следующим образом сильно ориентирующие заместители первого рода (окси-, алкокси-, амино- и ациламиногруппы в отсутствие концентрированной серной кислоты), находящиеся в положении 1 нафталинового ядра, направляют вновь вступающий заместитель, как и в ряду бензола, в орто- и параместа, т. е. в положения 2 и 4. При наличии заместителей первого рода, обладающих более слабым ориентирующим действием (галоиды, аминогруппа в присутствии концентрированной серной кислоты), наряду с замещением в положение 4 идет замещение не в 2-, а в 5нположение. [c.54]

Справочник химика 21