Закономерности при вступлении заместителей в бензольное г ядро

Многочисленные исследования реакций замещения в ароматическом ряду (Фрей, Голлеман, Робинсон, Ингольд с сотр.) посвящены выявлению закономерностей и установлению эмпирических правил при этих реакциях. Термин замещение применяется обычно в таких реакциях, в которых водород замещается другим атомом или группой атомов. Установлено, что в незамещенном бензоле все атомы водорода равноценны. В тех случаях, когда в бензольном ядре имеется уже какой-либо заместитель или заместители, вновь вступающие атомы или группы не могут занять любое произвольное положение. Место вступления новых заместителей определяется уже имеющимися в ядре группами, которые их ориентируют . Так, сульфирование или нитрование бензола и его гомологов показало, что второй заместитель вступает в разные положения относительно различ- [c.27]

Закономерности при вступлении заместителей в бензольное ядро. При введении второй замещающей группы в бензольное ядро, содержащее один заместитель, вторая группа вступает в ядро в определенное положение по отношению к первой группе. Это положение определяется характером уже имеющегося в ядре заместителя, а также условиями реакции и в большинстве случаев не зависит от вновь вступающей группы. С этой точки зрения все заместители можно разделить на две группы. [c.196]

Ориентация при электрофильном замещении в бензольном ядре. Как уже отмечалось ( 39), при вступлении второго заместителя в любое однозамещенное соединение бензольного ряда могут образоваться три изомера, различающиеся взаимным положением заместителей — орто-, мета- или пара-изомеры. Еще в прошлом веке в результате исследований известного немецкого химика Голлемана были установлены закономерности, наблюдаемые при таких реакциях. Эти закономерности, как было выяснено впоследствии, относятся к реакциям электрофильного замещения в ароматическом ядре. [c.114]

При вступлении второго заместителя, а также при дальнейшем замещении наблюдаются закономерности, значительно отличающиеся от действующих в бензольном ряду. Их можно обобщить следующим образом сильно ориентирующие заместители первого рода (окси-, алкокси-, амино- и ациламиногруппы в отсутствие концентрированной серной кислоты), находящиеся в положении 1 нафталинового ядра, направляют вновь вступающий заместитель, как и в ряду бензола, в орто- и параместа, т. е. в положения 2 и 4. При наличии заместителей первого рода, обладающих более слабым ориентирующим действием (галоиды, аминогруппа в присутствии концентрированной серной кислоты), наряду с замещением в положение 4 идет замещение не в 2-, а в 5нположение. [c.54]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология