Нафталин нитрование

Оказалось, что в таких реакциях электрофильного замещения, как нитрование бензола, толуола, нитробензола, нитротолуола, нафталина и других ароматических соединений, а также бромирование бромбензола, изотопный эффект практически отсутствует. Это позволяет однозначно считать, что названные реакции протекают по двухстадийному механизму и, следовательно, присоединение электрофильной частицы и отщепление протона происходят неодновременно. При этом лимитирующей стадией всего процесса является образование карбокатиона, когда еще не затрагивается связь Аг—Н. [c.315]

Ацетилнитрат и бензоилнитрат — энергичные нитрующие агенты. Они нитруют бензол, толуол, нафталин, фенол, анилиды, хи-нолин и тиофен, образуя мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. При нитровании производных бензола с помощью нитратов получаются почти исключительно о-нитрозаме-щенные. [c.91]

При нитровании нафталина получается только а-нитронафталин, /5-изомеры совсем не образуются. [c.553]

При действии азотной кислоты (реакция нитрования) из нафталина получается а-нитронафталин [c.348]

Нитрование. Замещение атома водорода на нитрогруппу удается осуществить практически во всех ароматических соединениях в моно- и дизамещенных бензола и нафталина, в антрацене, фенантрене и флуорене, в пятичленных ароматических гетероциклических соединениях, в пиридине и хинолине. [c.357]

Введение второй нитрогруппы в нафталин требует более жест- их условий — нитрующая смесь составляется из концентрированной азотной кислоты и олеума. При нитровании а-нитронафталина образуется смесь 1,5- и 1,8-динитронафталинов в соотношении 2 1 [c.88]

Рассмотрите механизм реакций электрофильного замещения (5е2) в нафталине на примере реакции нитрования. Изобразите предельные структуры о-комплексов при замещении в сс- и р-положения, считая, что второе ядро сохраняет ароматичность. [c.211]

Более сложным образом протекает электрофильное замещение в случае конденсированных аренов. Так, нитрование или галогенирование нафталина протекает исключительно в положение 1. Сульфирование при низких температурах (до 100°С) осуществляется также в положение 1, но при температурах около 160 °С —в положение 2 [c.136]

Опыт 21. Нитрование и сульфирование нафталина (опыт 152 а, д, с. 185-186) [c.144]

При дальнейшем нитровании нафталина образуются 1,5- и 1,8-динитронафталины. а-Нитронафталин используется в основном как промежуточный продукт при производстве красителей с этой целью его восстанавливают в амин. [c.553]

Нафталин вступает в реакцию нитрования значительно легче, чем бензол. Для получения 1-нитронафталина реакцию проводят, используя близкое к теоретическому количество азотной кислоты в разбавленной серной кйслоте при 50—60 °С. Получающийся продукт содержит до 5 % 2-нитронафталина и 3—4 % динитропроизводных. От этих примесей 1-нитронафталин не очищают и продукт нитрования прямо используют для восстановления в [c.95]

Введение одного атома хлора в метильную группу а-метил-нафталина уже настолько снижает активирующее действие метильной группы, что реакция направляется главным образом на незамещенное второе кольцо нафталина. Нитрованием 1 -хлор-1-метилнафталина смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты (уд. в. 1,52) при температуре 5—10° получают 8-нитро-1 -хлор-1-метилнафталин. [c.425]

Следует, однако, отметить, что трудно нитрующиеся соединения, как, например, нитробензол, хинон и пиридин, не нитруются ацетилнитратом даже при высоких температурах Вместо готового ацетилнитрата можно с успехом применять смесь концентрированной азотной кислоты с уксусным ангидридом НО] В А Измаильский и А И Козин [11] получили таким путем из 1 -хлор-1-метилнафталина его 8-нитропроизводное Введение одного атома хлора в метильную группу а-метил-нафталина уже настолько снижает активирующее действие метильной группы, что реакция направляется главным образом на незамещенное второе кольцо нафталина Нитрованием 1 -хлор-1-метилнафталина смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты (уд в 1,52) при температуре 5—10° получают 8-нитро-1 -хлор-1-метилнафталин [c.425]

Напишите уравнения следующих реакций нафталина нитрования, бромирования, сульфирования, окисления (воздухом в присутствии УгОз) восстановления (водородом в момент выделения, водородом в присутствии катализатора). [c.129]

Переход от нитросоединений к аминам, сделанный Н. А, Зининым в 1842 г., дал возможность применить нитросоединения для синтеза самых разнообразных соединений и в первую очередь амино-соединений ароматического ряда. В ряду бензола и нафталина нитрование является технически разработанным процессом, применяемым в очень больших масштабах, Антрахинон же в данном случае составляет исключение. [c.70]

Нитрование нафталина. Нитрование нафталина производится в нитраторе обычного устройства. В нитраторе оставляют отработанную серную кислоту, оставшуюся после нитрования предыдущей порции нафталина, охлаждают ее и загружают в нее измельченный нафталин. Затем постепенно прибавляют из мерника очень небольшой избыток нитрующей смеси. Температура массы при загрузке нитрующей смеси постепенно повышается По окончании загрузки нитрующей смеси реакционную массу размешивают некоторое время и проверяют полноту нитрования [c.468]

Нитрование нафталина. В ряду нафталина нитрование аналогично сульфированию при низкой температуре. Оно отличается от сульфирования только необратимостью процесса, а также возможностью вступления нитрогрупп при дальнейшем нитровании в соседние и в лери-положения друг к другу. Сопоставляя реакции сульфирования и нитрования, Ходжсон и Уорд указали на следующую аналогию этих реакций [c.69]

Скорость замещения на нитрогруппу возрастает с увеличением числа ароматических циклов. Так, скорость нитрования нафталина (в а-мононитронафталин) больше, чем бензола. [c.301]

Опыт М 2. Нитрование нафталина [c.71]

Нитрование нафталина — процесс гетерогенный, поэтому его ведут при перемешивании. Замечено, что при регламентном режиме перемешивания скорость процесса при повышении температуры от 150 до 160°С возрастает примерно в 1,8 разя, а если интенсивность перемешивания снизить вдвое, то при таком же изменении температуры реактора скорость процесса по- [c.120]

Нитрование и сульфирование нафталина также протекают легче, чем бензола, и направлены прежде всего в а-положение. [c.275]

Напишите реакции нитрования и бромирования нафталина. Укажите условия. Приведите механизмы. Объясните, почему замеш ение происходит преимущественно по -положению. [c.201]

Для нитрования нафталина используется нитрующая смесь состава 15 % азотной, 59,55 % серной кислот и 24,6 % воды. Сколько кг серной кислоты и какого содержания требуется для приготовления 800 кг нитрующей смеси, если имеется азотная кислота ( 1,5) Сколько кг нафталина нужно ввести в реакцию, чтобы получить мононитропроизводное [c.79]

При нитровании нафталина большая стабильность ст-комплексов приводит к образованию почти исключительно, 1-нитропроизводно- [c.84]

Нитрование нафталина и его сульфокислот [c.95]

Сульфирование и нитрование нафталина проводят в следующих условиях К 128 кг нафталина, нагретого до 165 С, в течение 15 мин прибавляют 400 кг [c.97]

Из таблицы видно, что нафталин при нитровании окислами азота образует с очень хорошим выходом (96%) а-мононитро-нафталин нитрование антрацена приводит к 9,10-динитроантрацену тоже с хорошим выходом (80%) фенол дает 2,4-динитрофенол с выходом 76%, а р-нафтол — 1,6 динитро- 3-нафтол с выходом 81%. Существенным является то, что нитрование можно производить не индивидуальными окислами, а промышленными нит-розными газами, которые получаются в больших масштабах при производстве азотной кислоты из атмосферного азота состав их примерно таков (в %) Ыг04—10, N2 — 80, О2 — 5 и Н2О — 5. [c.391]

Соотношение орто1пара в случае бромирования толуола НОВг+ и Вг2 составляет 2,576 и 0,495 соответственно, а мета1па-ра в этих же экспериментах 0,094 и 0,002. Эти результаты подтверждают, что при взаимодействии с толуолом слабый реагент Вг2 очень избирательно атаковал орто- и пара-положения, тогда как применение Н20- Вг+ приводит к значительному выравниванию этих величин. С увеличением геометрического объема алкильного заместителя слабый реагент атаковал лишь параположение. Подобные факты наблюдаются при нитровании и хлорировании толуола и трет-бутилбензола. Указанные закономерности свойственны и полиароматическим углеводородам, причем для них характерно более сильное влияние заместителя на электронную плотность своего, а не соседнего ядра и большая реакционность а-углеродного атома (нафталин). [c.43]

Гомологи бензола нитруются легче бензола. При нитровании нафталина образуется а-нитронафталин. Вторая нитрогруппа вводится в а-положенне другого ядра, что приводит к 1,8- и 1.5-динитронафталинам. Взаимодействие фенола с нитрующей смесью происходит настолько бурно, что нитров ание фенола нитрующей смесью не проводят. Фенол нитруют разбавленной азотной кислотой и при этом получают смесь о-и п-нитрофенола. Нитрующей смесью нитруют сульфокислоты фенола. При этом происходит замещение сульфо-групп нитрогруппами. [c.171]

При нитровании нафталина высокая стабильность я-комплек-са обусловливает преимущественное (на 96—97%) образование 1-нитронафталина. Последний при нитровании дает 1,8-динитронафталин (66%) и 1,5-динитронафталин (33%). [c.31]

При нитровании ароматических углеводородов их серосодержащие спутники (тиофен — у бензола, метилтиофен — у толуола, тионафтен — у нафталина) образуют соответствующие нитропроизводные, которые при восстановлении нитробензола или нитрото-луолов способствуют окислению полученных оснований, уменьшают их стабильность при длительном хранении [4]. Чрезвычайно вредны примеси тиофена и нитротиофенов при прямом каталитическом восстановлении нитробензола в анилин из-за отравления медного катализатора [5, с. 627]. [c.117]

К качеству нафталина предъявляют жесткие требования, если его используют для синтеза тетралина или декалина гидрированием на никельсодержащих катализаторах или подвергают сульфированию либо нитрованию. Применение нафталина, содержащего примеси тионафтена или метилнафталинов, приводит к отравлению катализатора (при гидрировании) или к образованию веществ, с большим трудом отделяющихся от продуктов превращения нафталина. Поэтому для указанных процессов используют нафталин так называемых очищенных сортов. Однако для син- [c.127]

При нитровании нафталин-1-сульфокислоты [193] (или ее хлорангидрида), а также ее 2-изомера [194] образуется смесь 4-,5-, и 8-нитросульфокислот, причем 4-изомер получается всегда в малом количестве. Дальнейшее нитрование 5-нитронафталин-1-сульфо-кислотыприводит к 4,5-динитросоединению [195]. 5-Нитронафта-лин-2-сульфокислота [196] и ее хлорангидрид [197] также замещаются в положение 4, а 8-питросульфокислота дает 4,8-динитро-соедипение [198а], Реакции нитрования нафталиндисульфокислот сведены в табл. 7. Подробные данные о нитровании ряда нафталинсульфокислот приводит Лантц [1986]. [c.226]

Относительные скорости реакции нитрования и протодетритиирования фенантрена по различным положениям (по отношению к скорости нитрования нафталина и протодетритиирования в положение 1), сопоставленные с различными ИРС [c.258]

Р-Галоген- и Р-нитропроизводные нафталина могут быть получены, но не путем прямого галогепирования или нитрования, а специальными методами, которые здесь не рассматриваются. [c.348]

Естественно, что увеличение числа сульфогрупп в молекуле нафталина требует проведения реакции в более жестких условиях содержание Н2304 в отработанной кислоте при нитровании моносульфокислот около 70 %, дисульфокислот — 78 % и трисульфокислот — 82 % [c.85]

Дальнейшее нитрование нафталина ведется в несколько более жестких условиях и п.риводит к смеси, содержащей около 66 % 1,8- и 33 % 1,5-динитронафталин0в наряду с небольшой примесью продуктов изомерного состава. Разделение изомеров может осуществляться кристаллизацией из органических растворителей, а также обработкой восстановителями (1,5-изомер восстанавливается легче, чем 1,8-) или сульфитами (1,8-изомер образует растворимые в воде сульфокислоты, а 1,5-изомер не вступает в реакцию). Продукты более глубокого нитрования нафталина в синтезе промежуточных продуктов не используются. [c.95]

Практически очень важны продукты, образующиеся при нитровании многочисленных moho-, ди- и трисульфокислот нафталина. Их обычно получают, проводя нитрование непосредственно после сульфирования нафталина в необходимых условиях, без предварительного выделения сульфокислот, что удешевляет про- [c.95]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.84 , c.95 ]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.386 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.211 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.211 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.985 , c.987 , c.992 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.72 , c.81 , c.82 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.94 ]

Основные процессы синтеза красителей (1952) -- [ c.53 ]

Технология органических красителей и промежуточных продуктов (1980) -- [ c.56 , c.71 , c.74 , c.174 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.204 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.497 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.417 ]

Руководство по малому практикуму по органической химии (1964) -- [ c.226 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.98 , c.136 , c.138 , c.150 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.213 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.140 , c.143 , c.149 , c.155 , c.156 , c.160 , c.162 , c.163 , c.173 , c.183 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.145 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.65 , c.213 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.72 , c.81 , c.82 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.65 , c.69 , c.195 , c.206 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.88 , c.95 , c.104 , c.105 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.84 , c.95 ]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1964) -- [ c.9 , c.74 , c.147 , c.153 , c.175 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1759 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1759 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.139 , c.153 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.515 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.216 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.66 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.132 , c.154 ]

Основные процессы синтеза красителей (1957) -- [ c.53 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.121 , c.123 , c.130 , c.134 , c.138 , c.140 , c.146 , c.149 , c.158 , c.160 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология