Этерификация нитрозофенолов спиртами

ЭТЕРИФИКАЦИЯ НИТРОЗОФЕНОЛОВ СПИРТАМИ [c.72]

Специально проведенные кинетические исследования этерификации п-нитрозофенола этанолом позволили авторам предположить, что лимитирующей стадией является образование а-комплекса, возникающего вследствие нуклеофильной атаки кислородным атомом гидроксильной группы спирта углеродного атома протонированного п-нитрозофенола [140]. Кроме того, по мнению авторов, в зависимости от условий определяющей скорость стадией может быть депротонирование оксимной группы а-комплекса (схема 61). Скорость реакции этерификации и-нитрозофенола в диоксане зависит от концентрации воды [141]. Природа спирта влияет на положение равновесия и скорость, с которой оно достигается [137]. Приведенные в табл. 4.7 данные подтверждают это. [c.73]

Влияние природы спирта ROH на этерификацию л-нитрозофенола (схема 61) [c.74]

Описана этерификация п-нитрозофенола спиртами в несколько иных условиях (пат. 926897 Англ.). Однако ее результаты близки к данным, приведенным в табл. 4.7. Равновесное содержание эфира в зависимости от строения спирта изменяется в следующем порядке первичные > вторичные > третичные (см. табл. 4.7). В таком же порядке изменяется скорость реакции этерификации. Необходимо также отметить, что зпвеличе-ние длины углеводородного остатка спирта, независимо от строения спирта, приводит к уменьшению его реакционной способности. Сведения об этерификации нитрозофенолов приводятся в различных патентах (3285972 США 627205 Бельгия). Условия этерификации аналогичны рассмотренным выше. В работе [137, с. 153] описан синтез и-нитрозо- [c.73]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология