Гетероатомы и оптическая активность

Ко второму классу относятся соединения с одним хромофором (простая ароматическая система), который имеет много элементов симметрии, но диссимметрично возмущен наличием одного или нескольких центров асимметрии . Имеющиеся данные позволяют предполагать, что для возникновения интенсивного оптически активного перехода ароматическое кольцо должно содержать в качестве заместителя гетероатом [9, 91, 197—200]. Однако имеется несколько исключений, которые будут рассмотрены ниже. [c.161]

Для того чтобы соединение было оптически активным, достаточно при определенных условиях и одного заместителя в цикле. Для этого сам цикл должен содержать какую-либо метку , делающую его несимметричным относительно заместителя. Очевидно, что такой меткой может быть гетероатом. В качестве примера можно привести а-пропилпиперидин—один из простейших алкалоидов (кониин), полу ченный в оптически активном виде еще в прошлом столетп Ладенбургом [c.102]

Справочник химика 21