Деблокирование синтезированных пептидов

В общем случае это достигается этерификацией карбоксильной группы, подлежащей защите. Для получения метилового или этилового эфира обрабатывают аминокислоту метанолом или этанолом, насыщенным НС1 (этерификация по Фищеру). Однако обычно предпочитают эфиры, гидролиз которых легко провести в мягких условиях. Хотя эфиры омыляются основаниями гораздо легче, чем пептиды (поскольку алкоксиды — лучщие уходящие группы), используемые для этого щелочные условия нельзя применять для деблокирования полипептидов. Использование бензи-ловых эфиров позволяет удалять защитные группы при нейтральных условиях с помощью каталитического гидрирования. Бензи-ловые эфиры синтезируют из кислоты и бензилового спирта в присутствии кислоты или тиоиилхлорида (который переводит спирт в сульфохлорид, и уже последний замещается кислотой), [c.77]

По нашим оценкам твердофазным методом синтезировано до сих пор не мепее 200 различных пептидов. Мэррифилд опубликовал полный список [76] всех пептидов, твердофазный синтез которых описан в литературе до февраля 1967 г. В этом списке указаны полимер-носитель, защитные группы, конденсирующие агенты, реагенты для деблокирования, метод отщепления, способы очистки веществ, а также выходы полеченных соединений. Приложение Г иллюстрирует только возможности применения метода и суммирует некоторые последние достижения. [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология