Стереоизомерия хинных алкалоидов

Стереоизомерия хинных алкалоидов [c.472]

Наличие в молекуле хинных алкалоидов четырех асимметрических атомов углерода (С3, С4, С8, С9) обусловливает возможность существования 16 стереоизомеров. Из них, например, для хинина выделено мв природной смеси хинных алкалоидов 4 изомера. [c.304]

Наличие в молекуле хинных алкалоидов четырех асимметрических атомов углерода ( j, Q, g, g) обусловливает возможность существования 2 = 16 стереоизомеров. Из них для хинина выделено из природной смеси хинных алкалоидов 4 изомера, стереоконфигурация которых полностью установлена. Распад хинуклидиновой части молекулы всех главных хинных алкалоидов приводит к V, VI, VII, IX и X структурам все эти вещества обладают правым вращением, складывающимся из оптической активности Сд- и С,-атомов. [c.440]

В настоящее время известно, что кора yn hona содержит четыре близко родственных хинолиновых основания хинин 6,634, цинхонидин 6,635, хи-нидин 6,636 и цинхонин 6,637. Общей их особенностью является наличие хинуклидинового цикла, который уже встречался нам в алкалоиде 6,487. Стереоизомер последнего, цинхонамин, выступает биогенетическим предшественником всех хинных алкалоидов. Он также найден в коре хинного дерева. Химические реакции, обеспечивающие превращение его в хинолиновые основания, показаны на схеме 160, поз. А. [c.569]

Поскольку хинные алкалоиды так называемого нормального ряда (хинин и др.) и эпи-ряда (эпихинин и др.) образуют одни и те же дез-скси (XVI)- и кето(XVIII)-основания, в которых асимметрия при С9 отсутствует, можно заключить, что различие между исходными соединениями (хинин—эпихинин) состоит в стереоизомерии при Сд. [c.309]

Хинин и хинидин, а также цинхонин и цинхонидин попарно являются стереоизомерами. Все четыре вещества представляют собой двукислотные основания, содержат два третичных N-атома и одну вторичную гидроксильную группу. При мягком окислении цинхонин и цинхонидин образуют один и тот же кетон — ц и н х о [i и н о н, а хинин и хинидин— хин и нон. Хинин и хниидин содержат одну метоксильную группу и являются метоксипроизводными цинханидина или, соответственно, цинхонина. Все четыре алкалоида имеют винильную боковую цепь. [c.1084]

Главными алкалоидами коры хинных деревьев (называемой хинной корой) являются хинин и цинхонин. Эти алкалоиды сопровождаются в коре цинхона приблизительно двадцатью алкалоидами, содержащимися в меньшей концентрации. Среди последних приведем хинидин и цинхонидин — стереоизомеры хинина и цинхонина. В растениях основания связаны со специфическими кислотами, например с хинной и хиновиновой кислотами (СзоН4в05). Хинин и цинхонин были выделены в чистом виде Пельтье и Каванту (1820 г.). [c.975]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология