Эпихинин

Конфигурация при асимметрическом центре Сд находится в тесной связи с конфигурацией при остальных асимметрических центрах и в первую очередь с конфигурацией находящегося рядом центра Сд. Относительная конфигурация заместителей при С, установлена при изучении взаимосвязи между структурой и основностью хинных алкалоидов. Установлено, что хинным алкалоидам нормального ряда (хинин и др.) свойственна меньшая основность, чем хинным алкалоидам эпи-ряда (эпихинин и др.), поэтому для хинных алкалоидов нормального ряда принимают [c.443]

В результате процесса раниаизации под влиянием алкоголятов хинин был превращен в смесь хинид а, эпихинина и эпихинидина [1066]. Происходящие при этом реакции указаны в схеме I. Процесс происходит в две стадии 1) окисление хинина кетоном при каталитическом действии алко- [c.233]

У каждого из углеродов С-8 и С-9 возможны две конфигурации, приводящие к четырем возможным стереоизомерам в ряду хинина это хинин, эпихинин, хинидин и эпихинидин. Было установлено, что хинин и хинидин различаются по конфигурации при С-8, у хинидина С-9 находится в г ис-положении по отношению к винильной группе. На основании сравнения данных по оптиче- [c.417]

Конфигурацию заместителей при 9-м углеродном атоме устанавливают путем сопоставления с известными конфигурациями эфедрина (слабое основание, лезо-конфигурация) и псевдоэфедрина (сильное основание, рацемат, разделяемый на оптические изомеры). Поскольку хинин, в отличие от так называемого эпихинина (отличающегося только расположением заместителей при 9-м углеродном атоме), является 1слабым основанием, его конфигурация должна отвечать конфи- [c.664]

Поскольку хинные алкалоиды так называемого нормального ряда (хинин и др.) и эпи-ряда (эпихинин и др.) образуют одни и те же дез-скси (XVI)- и кето(XVIII)-основания, в которых асимметрия при С9 отсутствует, можно заключить, что различие между исходными соединениями (хинин—эпихинин) состоит в стереоизомерии при Сд. [c.309]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.417 , c.418 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.417 , c.418 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.664 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.664 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1088 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.306 , c.310 , c.321 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология