Пиридоны (оксипиридины) и их аналоги

У1П.Д. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ У1П.Д.1. Пиридоны ( оксипиридины ) и их аналоги [6,6 21] (табл. 27) [c.64]

У111.Д.1. Пиридоны ( оксипиридины ) и их аналоги [6,6 21] (табл. 27) Таблица 27 [c.64]

В некоторых случаях, например для 2- и 4-оксипиридинов, не следует искать прямой аналогии с производными бензола, так как эти соединения реально существуют в таутомерной карбонильной форме (стр. 72) и в зависимости от pH и положения кислорода вступают в реакцию электрофильного замещения либо в виде О-протонированной соли, либо в виде свободного пиридона. Но и в том и в другом случае реакции проходят гладко, поскольку пиридоны более реакционноспособны, чем пиридины. В этом пиридоны [c.48]

Для Ы-метилпиридонов характерны также высокие температуры кипения и плавления, как и для оксипиридинов однако в отличие от этих соединений метоксипиридины по своим константам существенно не отличаются от своих ароматических аналогов. То обстоятельство, что 3-оксипиридин, неспособный существовать в пиридонной форме, имеет более высокую температуру плавления, чем 2-оксипиридин, показывает, что высокоплавкость оксипиридинов определяется не только их способностью существовать в форме пиридонов. Высокие температуры плавления, свойственные всем оксипиридинам, являются следствием их амфотерного характера, что можно представить структурой биполярного иона (Б). [c.409]

Протонированные формы этих соединений содержат фенольную гидроксильную группу с удивительно сильно выраженными кислотными свойствами. Например, значение р/Са фенольной функциональной группы в 2-пиридиниевом иоие равно 0,76, тогда как та же группа в составе фенола имеет р/Са 10,0. Другой интересный момент, связанный с диссоциацией 2-пиридона, состоит в том, что в нейтральном растворе ни одна из форм этого соединения не соответствует формуле 2-оксипиридина. Присутствует только цвиттерион и лактам (2-пиридон). Эти данные должны предостеречь нас от ошибок, которые возможны, если мы будем оценивать константы диссоциации на основе простых аналогий. [c.252]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология