Цинхотоксин

Интересную перегруппировку претерпевает цинхонин при длительном нагревании с уксусной или фосфорной кислотой. Продуктом реакции является кетон (цинхотоксин, или цинхонидин), образующийся в результате так называемого гидраминного расщепления , которое часто наблюдается у аминоспиртов, имеющих гидроксил и азот у соседних атомов углерода [c.1087]

Строение, принятое для цинхонина и хинина (Рабе, 1908 г.) на основании приведенных выше данных, было подтверждено частичным синтезом цинхонинона исходя из цинхотоксина. Это соединение дает при обработке гипобромитом натрия N-бромпроизводное, отщепляющее НВг под действием этилата натрия с замыканием хинуклидинового цикла (реакция Лефлера) (Рабе, 1911 г.) (R = хинолиновый остаток) [c.979]

Цинхонин и цинхонидин могут быть превращены в один и тот же цинхотоксин (см. выше), в котором асимметрия атомов С-8 и С-9 уничтожена. Следовательно, цинхонин и цинхонидин имеют тождественную конфигурацию при С-З и С-4. Аналогичным образом хинин и хинидин могут быть превращены в тот же хинотоксин, причем относительно конфигурации при С-З и С-4 приходит к тому же заключению. [c.983]

При нагревании цинхонина (I) с уксусной кислотой он претерпевает гидраминное разложение (ср. обнаружение эфедрина, стр. 573), при котором образуется цинхотоксин (П) [c.578]

Как хинотоксин, так и цинхотоксин являются вторичными алифатическими основаниями, которые, реагируя с аммиачным [c.578]

Рабе удалось также выяснить процессы изомеризации хинина и цинхонина, легко протекающие под действием кислот (при этом органические кислоты, например уксусная, действуют сильнее, чем минеральные). Изомеризацию впервые заметил Пастер, назвавший изомер хинина хиницином. Позднее этот изомер (найденный также в хинной корке) и соответствующий изомер цинхонина были названы хинотоксином и цинхотоксином вследствие их чрезвычайной ядовитости. [c.661]

Из цинхотоксина и хинотоксина можно снова получить цинхонин и хинин. А именно, при действии бромноватистых солей на эти токсины получаются бромамины, которые действием щелочей превращаются в цинхонинон и хининон, при восстановлении дающие хинин и цинхонин, например [c.661]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 3 (1930) -- [ c.388 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.978 , c.979 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.578 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.661 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.661 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1087 , c.1101 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология