Цинхонинон

Бициклическая гидрированная часть молекулы цинхонина носит название хинуклидинового остатка. В виде изонитрозопроизвод-ного ее можно выделить при расщеплении цинхонинона азотистой кислотой, причем одновременно образуется с почти 90% выходом цинхониновая кислота выход а-оксимино- 3 -винилхинуклндина составляет около 75% (Рабе) [c.1085]

Присутствие гидроксильной группы в цинхонине было установлено ацилированием (Шютценбергер, 1858 г.). Эта группа принадлежит вторичному спирту, так как при мягком окислении получается кетон — цинхонинон с тем же числом атомов углерода, что и в исходном алкалоиде (Рабе, 1907 г.). [c.976]

Строение, принятое для цинхонина и хинина (Рабе, 1908 г.) на основании приведенных выше данных, было подтверждено частичным синтезом цинхонинона исходя из цинхотоксина. Это соединение дает при обработке гипобромитом натрия N-бромпроизводное, отщепляющее НВг под действием этилата натрия с замыканием хинуклидинового цикла (реакция Лефлера) (Рабе, 1911 г.) (R = хинолиновый остаток) [c.979]

Из цинхотоксина и хинотоксина можно снова получить цинхонин и хинин. А именно, при действии бромноватистых солей на эти токсины получаются бромамины, которые действием щелочей превращаются в цинхонинон и хининон, при восстановлении дающие хинин и цинхонин, например [c.661]

Как видно из рассмотрения формз лы цинхонина, атомы 3, 4, 8 я 9 являются центрами оптической асимметрии. Приведенная формула может изображать любой из 16 возможных изомеров. Однако, на самом деле в то время как цинхонин, имеющий [а]1/= 4-223°, является изомером природного цинхонидина — [а]о = —111°, оба эти соединения при окислении в положении 9 дают один и тот же кетон, цинхонинон, [а] , =-f-71°. Это показывает, что оба изомера отличаются друг от друга прежде всего, а могкет быть, и исключительно только конфигурацией групп, прпсоединенных к углеродному атому 9. [c.550]

Подобная смесь образуется также при восстановлении хининона аналогичная смесь цинхонина и цинхонидина, наряду с соответствующими им эпимерами, получается в результате щелочной обработки цинхонина или цинхонидина или при восстановлении цинхонинона. Константы оснований, которые могут быть получены из восьми главных хинных алкалоидов, приведены в табл. 25, в которую включены дезоксиоснования для иллюстрации эффекта исчезновения асимметрии у атома Сд. Константы взяты у Рабэ , который изучал также влияние конфигурации на основность в этом ряду. [c.476]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология